ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-Fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: FBZGWZQTWCUNMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化高区域选择性和对映选择性合成多取代 2H-吡咯

  摘要：

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。

  DOI：

  10.1021/ja5028138
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-(1-iodo-2-tosylethyl)benzene 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES III
  [FR] PYRROLE CARBOXAMIDES III SUBSTITUÉS PAR DU FLUOROMÉTHYLE

  摘要：

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015090603A1

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES IV<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE IV
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090599A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或障碍。
• NOVEL PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160237090A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R 1 to R 4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、对映体或二面体异构体，其中R1到R4如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。
• Methods of synthesizing pyrazine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11168086B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式 (I) 的化合物、 或其药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，其中 R1 至 R4 如上所述。这些化合物可用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES III
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3083597A1

  公开（公告）日：2016-10-26