1-fluoro-4-(1-iodo-2-tosylethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(1-iodo-2-tosylethyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Fluorophenyl)-2-iodoethyl]sulfonyl-4-methylbenzene；1-[2-(4-fluorophenyl)-2-iodoethyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄FIO₂S
• 分子量: 404.244
• InChiKey: MPUKICPRCQUGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(1-iodo-2-tosylethyl)benzene 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.9 g的产率得到(E)-1-fluoro-4-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES III
  [FR] PYRROLE CARBOXAMIDES III SUBSTITUÉS PAR DU FLUOROMÉTHYLE

  摘要：

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015090603A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-fluoro-4-(1-iodo-2-tosylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to β-iodo sulfone by the iodine-mediated iodosulfonylation of alkenes

  摘要：

  一种新颖的碘介导的烯烃间碘磺酰化反应实现了双重C-S和C-I键形成。

  DOI：

  10.1039/c5ra07065a

文献信息

• Visible-light-induced surfactant-promoted sulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chloride by the formation of an EDA-complex with NaI in water at room temperature
  作者：Li Lin、Zhonglie Yang、Jianchen Liu、Jingxia Wang、Jiale Zheng、Jun-Long Li、Xiaobin Zhang、Xiang-Wei Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d1gc00956g

  日期：——

  scope, good functional group tolerance, simple operation, scalability and high chemical selectivity. Thus, it not only provided a green and efficient synthetic strategy for the preparation of β-iodo-substituted sulfone derivatives, but also enriched the investigation of visible-light-induced reactions in water.

  已经公开了在室温下使用 EDA 复合策略在水中的烯烃的绿色且有效的可见光诱导的碘磺酰基反应。添加阳离子表面活性剂可以在水中轻松形成有色 EDA 复合物。表面活性剂聚集体中的核作为表面活性剂本身在水中形成的反应介质，其疏水作用对稳定过渡态和降低反应活化能起着重要作用。值得注意的是，这种转变不需要过渡金属催化剂和有机溶剂。此外，它具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单、可扩展性和高化学选择性。因此，
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES IV<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE IV
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090599A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或障碍。
• Highly selective catalyst- and additive-free iodosulfonylation of cyclopropenes in water
  作者：Chuxiong Peng、Fengyan Gu、Xiaofeng Lin、Ning Ding、Qichen Zhan、Peng Cao、Tao Cao

  DOI：10.1039/d2gc04296g

  日期：——

  The construction of functionalized cyclopropanes is a hot topic in synthetic chemistry as they are important 3C starting materials and privileged structures in medicinal chemistry. By treating the readily available cyclopropenes with sulfonyl iodides in water, β-iodo cyclopropyl sulfones were diastereoselectively formed via a syn-addition process in high yields. Employment of water as the sole solvent

  功能化环丙烷的构建是合成化学中的热门话题，因为它们是重要的 3C 起始材料和药物化学中的特殊结构。通过在水中用磺酰碘处理容易获得的环丙烯，β-碘环丙基砜通过顺式加成过程以高产率非对映选择性地形成。使用水作为唯一溶剂，避免使用过渡金属和空气敏感试剂，以及产品的无色谱纯化，使这种转化在操作上非常方便且对环境无害。该方法可扩展到各种苯乙烯和炔烃，与炔烃的反应表现出优异的抗-加成选择性。值得注意的是，已经实现了几种天然产物和药物的后修饰，这种转化已成功地作为合成喹啉酮MAT2A抑制剂和正式合成二肽肾素抑制剂的关键步骤。
• FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES III
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3083597A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES AS CAV2.2 CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3083597B1

  公开（公告）日：2017-11-22