(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 72019-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate；diethyl 2-hydroxyl-2-phenylethylphosphonates；diethyl 2-hydroxy-2-phenylethanephosphonate；diethyl 2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate；Phosphonic acid, (2-hydroxy-2-phenylethyl)-, diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethanol
• CAS: 72019-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₉O₄P
• 分子量: 258.254
• InChiKey: RGOMJZJNKOLVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到diethyl (2-amino-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种β-羟基膦酸酯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑羟基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将芳基乙烯衍生物、磷试剂、醋酸锰溶于溶剂中，反应在20～60℃进行，制得β‑羟基膦酸酯衍生物。β‑羟基膦酸酯衍生物在氨水作用下得到β‑氨基膦酸酯衍生物。本发明使用芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。

  公开号：

  CN104370960B
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 在 水 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型格氏试剂二乙基-1-镁氯化甲烷膦酸酯及其在有机合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82070-8

文献信息

• A free radical approach to functionalization of phosphonates utilizing novel 2- and 3-phosphonyl radicals
  作者：Piotr Bałczewski、Witold M. Pietrzykowski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00820-4

  日期：1996.10

  method for the phosphonyl C2,C3C bond formation under the free radical, reductive conditions is described. The new approach is based on the synthesis of novel 2- and 3- phosphonyl radicals 6, 9 derived from the corresponding 2- and 3-halo (XCl, Br, I) substituted phosphonates 7, 10 and their reaction with alkenes 4. Functionalized phosphonates 5, 8 possessing the 2+2 and 3+2 elongated carbon chain were

  为膦酰基C A一般方法2，C 3自由基，在还原条件下C键形成进行说明。这种新方法是基于新颖的合成2-和3-膦酰基6,9从相应的2-和3-卤代衍生（XCl，溴，I）取代的膦酸酯7,10和它们与烯烃反应4。官能膦酸酯5,8具有的2 + 2和3 + 2细长的碳链在24÷73％的产率获得。
• Mn(OAc)₃-mediated synthesis of β-hydroxyphosphonates from P(O)–H compounds and alkenes
  作者：Yuzhen Gao、Ju Wu、Jian Xu、Pengbo Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4ra10593a

  日期：——

  A new and general method for the synthesis of β-hydroxy phosphonates has been achieved through Mn(OAc)3-mediated radical oxidative phosphonation of alkenes with H-phosphonates and H-phosphine oxide. The starting materials of P(O)–H compounds and alkenes are stable and cheap. Mn(OAc)3 can be readily prepared from Mn(OAc)2 in the laboratory. This method can be easily adapted to large-scale preparations.

  已经实现了一种新的通用合成β-羟基膦酸酯的方法，通过Mn(OAc)3介导的自由基氧化膦化反应，将烯烃与H-膦酸盐和H-膦烯氧化物反应。P(O)–H化合物和烯烃的起始材料稳定且廉价。Mn(OAc)3可以在实验室中便捷地由Mn(OAc)2合成。该方法很容易适应大规模制备。
• A New Horner−Wadsworth−Emmons Type Coupling Reaction between Nonstabilized β-Hydroxy Phosphonates and Aldehydes or Ketones
  作者：John F. Reichwein、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ja027658s

  日期：2003.2.19

  acid mono methyl esters with diisopropyl carbodiimide at ambient temperature leads to clean stereospecific elimination. The phosphonic acid mono alkyl esters are accessible by the selective partial saponification of dimethyl or diethyl alkyl phosphonates with NaOH or MgBr(2). Isolated yields over both hydrolysis and elimination steps average 55-75%.

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。
• 一种通过借氢反应合成喹啉衍生物的方法
  申请人：山东四环药业股份有限公司

  公开号：CN107892669B

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开一种通过借氢反应合成喹啉衍生物的方法，具体包括以下步骤：在反应管中加入式1结构的邻氨基芳基醇类底物，式2结构的α‑亚甲基醇类底物，以及钌催化剂/配体/酸的有效催化体系，在氮气环境中进行加热搅拌，通过一系列的借氢反应的到反应产物，反应产物经分离纯化，得到喹啉衍生物。该方法操作简便，底物范围广，尤其是无溶剂的条件、催化剂可循环使用以及反应副产物只有水生成，绿色环保，原子经济性高，使其成为一个非常实用的合成喹啉衍生物的方法，具有潜在的实用价值。
• A new entry to β-hydroxyphosphonates: the SmI2-mediated reaction of diethyl iodomethylphosphonate with carbonyl compounds
  作者：Fulvia Orsini、Alessandro Caselli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01539-3

  日期：2002.9

  In the presence of samarium iodide α-halophosphonates react with aliphatic carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to afford β-hydroxyphosphonates in fairly good yields under neutral and mild conditions. Lower yields are obtained with aromatic carbonyl compounds.

  在碘化sa的存在下，α-卤代膦酸酯与脂肪族羰基化合物（醛和酮）反应，在中性和温和条件下以相当好的收率得到β-羟基膦酸酯。用芳族羰基化合物获得较低的收率。