2-acetonitrile(4-methoxylphenyl)sulfane | 79506-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-acetonitrile(4-methoxylphenyl)sulfane
• 英文别名: [(4-methoxyphenyl)sulfanyl]acetonitrile；2-((4-methoxyphenyl)thio)acetonitrile；4-Methoxyphenyl-mercapto-acetonitril；p-Anisylthioacetonitril；2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 79506-66-4
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD11134673
• 分子量: 179.243
• InChiKey: YLZZAPNVZAJKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  168-173 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonitrile(4-methoxylphenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以475 mg的产率得到乙酰腈,[(4-甲氧苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化芳基硼酸加成至（苄基-/芳基磺酰基）乙腈：（Z）-β-磺酰基乙烯基胺和β-酮基砜的高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/ol102598p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CERVENA I.; HRUBANTOVA M.; BARTOSOVA M.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 5, 1188-1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cs2CO3-promoted carbon–sulfur bond construction via cross dehydrogenative coupling of thiophenols with acetonitrile
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Chunxiao Wen、Xinxing Yan、Jiekun Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.067

  日期：2017.10

  construction of carbon–sulfur bonds has been achieved via halogen-free Cs2CO3-promoted cross dehydrogenative coupling (CDC) of thiophenols with acetonitrile. This transformation provides a straightforward route to the synthesis of sulfenylated acetonitriles in up to 80% yield.

  通过无卤的Cs 2 CO 3促进的硫酚与乙腈的交叉脱氢偶联（CDC），实现了构建碳-硫键的新方法。这种转化为亚磺酰化乙腈的合成提供了一条简单的途径，产率高达80％。
• Mechanistic Study of a Photocatalyzed CS Bond Formation Involving Alkyl/Aryl Thiosulfate
  作者：Yiming Li、Weisi Xie、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502951

  日期：2015.11.2

  This study presents thioether construction involving alkyl/aryl thiosulfates and diazonium salt catalyzed by visible‐light‐excited [Ru(bpy)3Cl2] at room temperature in 44–86 % yield. Electron paramagnetic resonance studies found that thiosulfate radical formation was promoted by K2CO3. Conversely, radicals generated from BnSH or BnSSBn (Bn=benzyl) were clearly suppressed, demonstrating the special

  这项研究提出了在室温下可见光激发[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化的含烷基/芳基硫代硫酸盐和重氮盐的硫醚结构，产率为44-86％。电子顺磁共振研究发现，K 2 CO 3促进了硫代硫酸根的形成。相反，从BnSH或BnSSBn（Bn =苄基）生成的自由基被明显抑制，证明了该系统中硫代硫酸盐的特殊性质。瞬态吸收光谱证实了[Ru（bpy）3 Cl 2 ]与4-MeO-苯基重氮盐之间的电子转移过程，其速率常数为1.69×10 9  M -1  s -1。通过X射线衍射确认了相应的自由基捕获产物。确定了完整的反应机理以及发射猝灭数据。此外，该系统有效地避免了在含有Ru 2+的光激发体系中H 2 O引起的硫化物过氧化。研究了具有各种电子性质的芳基和杂芳基重氮盐的合成兼容性。烷基和芳基取代的硫代硫酸盐都可用作底物。值得注意的是，药物衍生物在温和的条件下能够平稳地进行后期硫化。
• 芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104803898B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种式(III)所示的芳基烷基、芳基芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基四氟硼酸重氮盐为反应原料，以芳基、烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，反应得到芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀，且成功实现了药物后期修饰，为药物化学、生物正交化学研究提供了高效构筑碳硫键的方法。
• Synthesis of arylthioacetamidoximes as potential antidepressants
  作者：Irena Červená、Marta Hrubantová、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19811188

  日期：——

  Reactions of thiophenol and 16 of its derivatives with chloroacetonitrile afforded arylthioacetonitriles IVb-XXb which were treated with hydroxylamine and gave arylthioacetamidoximes IVa-XXa. Compounds VIIa-IXa, XIIa, XVIa and XVIIIa exhibited antireserpine activity in the test of ptosis in mice and compounds IXa and XVIIa in the test of reserpine hypothermia in mice.

  硫苯酚及其16种衍生物与氯乙腈反应生成芳基硫代乙腈IVb-XXb，经过氢氧胺处理后得到芳基硫代乙酰肟IVa-XXa。化合物VIIa-IXa、XIIa、XVIa和XVIIIa在小鼠睫下垂试验中表现出抗利血平活性，化合物IXa和XVIIa在小鼠利血平低体温试验中表现出活性。
• Dealkylative intercepted rearrangement reactions of sulfur ylides
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc08821g

  日期：——

  Sulfur ylides are well-known to undergo sigmatropic rearrangement reaction. Herein, we describe a novel reactivity of sulfur ylides, which provides access to the product of a formal functional group metathesis upon dealkylative interception of the rearrangement process. Using a simple iron catalyst and in situ generated diazoalkanes this method provides access to α-mercaptoacetonitrile derivatives

  众所周知，硫酰化物会发生σ重排反应。在本文中，我们描述了一种新型的硫酰化物反应性，该反应性可在脱烷基截留重排过程后提供对正规官能团复分解产物的访问。使用简单的铁催化剂和原位生成的重氮烷烃，该方法可提供α-巯基乙腈衍生物的使用权。