diethyl (2-amino-2-phenylethyl)phosphonate | 67264-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-amino-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 67264-28-2
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: NTJUREGJUKHCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-amino-2-phenylethyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以92.3%的产率得到2-amino-2-phenylethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 245 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-(2-bromo-1-phenylethylidene)amino] acetate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 生成 diethyl (2-amino-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2-Amino-2-Arylethylphosphonic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545160

文献信息

• Pharmacophore Mapping of Thienopyrimidine-Based Monophosphonate (ThP-MP) Inhibitors of the Human Farnesyl Pyrophosphate Synthase
  作者：Jaeok Park、Chun Yuen Leung、Alexios N. Matralis、Cyrus M. Lacbay、Michail Tsakos、Guillermo Fernandez De Troconiz、Albert M. Berghuis、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01888

  日期：2017.3.9

  Recent drug discovery efforts have focused primarily on allosteric inhibition of hFPPS and the discovery of non-bisphosphonate drugs for potentially treating nonskeletal diseases. Hit-to-lead optimization of a new series of thienopyrimidine-based monosphosphonates (ThP-MPs) led to the identification of analogs with nanomolar potency in inhibiting hFPPS. Their interactions with the allosteric pocket of

  人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）是甲羟戊酸途径中的关键调节酶，催化C-15异戊二烯类法呢基焦磷酸（FPP）的生物合成。FPP在执行大量细胞功能的小GTP酶的翻译后异戊烯化中起关键作用。尽管hFPPS是溶骨性疾病的公认治疗靶标，但目前可用的双膦酸酯类药物表现出不良的细胞摄取能力，并分布到非骨骼组织中。最近的药物发现工作主要集中在hFPPS的变构抑制和发现潜在用于治疗非骨骼疾病的非双膦酸酯药物上。一系列基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MPs）的先导性优化导致鉴定出具有纳摩尔浓度抑制hFPPS的类似物。它们与酶的变构口袋的相互作用通过晶体学表征，并且结果提供了对变构抑制的药效团要求的进一步见解。
• 一种β-羟基膦酸酯衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104370960B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了一种β‑羟基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将芳基乙烯衍生物、磷试剂、醋酸锰溶于溶剂中，反应在20～60℃进行，制得β‑羟基膦酸酯衍生物。β‑羟基膦酸酯衍生物在氨水作用下得到β‑氨基膦酸酯衍生物。本发明使用芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated phosphonation–azidation of alkenes: a facile synthesis of β-azidophosphonates
  作者：Jian Xu、Xueqin Li、Yuzhen Gao、Liangliang Zhang、Weizhu Chen、Hua Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c5cc03995a

  日期：——

  A new and general method for the synthesis of β-azidophosphonates has been achieved through Mn(OAc)₃-mediated radical oxidative phosphonation–azidation of alkenes.

  通过Mn(OAc)₃介导的烯烃基团氧化磷酸化-叠氮化反应，实现了合成β-叠氮磷酸酯的新的通用方法。
• Asymmetric Synthesis of α,β-Diaminophosphonic Acid Derivatives with a Catalytic Enantioselective Mannich Reaction
  作者：Robert Djiokeng Momo、Francesco Fini、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/adsc.200900208

  日期：2009.10

  Optically active α,β-diaminophosphonic acid derivatives were obtained from the catalytic enantioselective Mannich reaction of phosphoglycine Schiff bases with N-Boc-imines, generated in situ from α-amido sulfones.

  从α-酰胺基砜原位产生的磷酸甘氨酸席夫碱与N -Boc-亚胺的催化对映选择性曼尼希反应获得旋光性α，β-二氨基膦酸衍生物。
• Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques
  作者：J.M. Varlet、N. Collignon、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98903-3

  日期：1981.1