(1-Bromo-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene | 183180-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Bromo-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene
• 英文别名: (1-bromo-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene
• CAS: 183180-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₈BrO₃P
• 分子量: 321.151
• InChiKey: LMOSNMURTXQDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Bromo-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-苯基乙基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种利用新颖的2-和3-膦酰基基团对膦酸酯进行官能化的自由基方法

  摘要：

  为膦酰基C A一般方法2，C 3自由基，在还原条件下C键形成进行说明。这种新方法是基于新颖的合成2-和3-膦酰基6,9从相应的2-和3-卤代衍生（XCl，溴，I）取代的膦酸酯7,10和它们与烯烃反应4。官能膦酸酯5,8具有的2 + 2和3 + 2细长的碳链在24÷73％的产率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00820-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 (1-Bromo-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种利用新颖的2-和3-膦酰基基团对膦酸酯进行官能化的自由基方法

  摘要：

  为膦酰基C A一般方法2，C 3自由基，在还原条件下C键形成进行说明。这种新方法是基于新颖的合成2-和3-膦酰基6,9从相应的2-和3-卤代衍生（XCl，溴，I）取代的膦酸酯7,10和它们与烯烃反应4。官能膦酸酯5,8具有的2 + 2和3 + 2细长的碳链在24÷73％的产率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00820-4

文献信息

• Antagonists of specific excitatory amino acid neurotransmitter receptors
  申请人：NOVA PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0242709A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  The invention pertains to novel, potent anticonvulsants, analgesics and cognition enhancers achieving their action through the antagonism of specific excitatory amino acid neurotransmitter receptors. In particular, the invention is directed to ω-[2-phosphonoalkylenyl)phenyl]-2-­aminoalkanoic acids having general formula: Wherein R₁ and R₂ are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, halogen, -CH=CH-CH=CH=, amino, nitro, trifluoromethyl or cyano; n and m = 0, 1, 2 or 3; and the pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof. Examples of specific preferred compounds of general formula are selected from the group consisting of: 4-[2-­phosphonomethylphenyl]-2-aminobutanoic acid, ethyl 3-[2-(2-­ (2-diethylphosphonoethyl)phenyl]-2-acetamido-2-­carboethoxypropanoate, 3-[2-phosphonomethyl)phenyl]-2-­aminopropanoic acid, ethyl 3-[2-(3-bromopropyl)phenyl]-2-­acetamido-3-carboethoxypropanoate, ethyl 3-[2-(3-­diethylphosphonopropyl)phenyl]-2-acetamido-2-­carboethoxypropanoate, ethyl 3-[2-(3-phosphonopropyl)-­phenyl]-2-aminopropanoic acid, ethyl 5-[2-­(diethylphosphonomethyl)-phenyl]-2- acetamido-2-­carboethoxypentanoate, and 5-[2-phosphonomethylphenyl]-2-­aminopentanoic acid. Furthermore, the invention relates to a process for preparing the said potent, selective excitatory amino acid neurotransmitter receptor antagonist.

  本发明涉及通过拮抗特定兴奋性氨基酸神经递质受体而发挥作用的新型强效抗惊厥药、镇痛药和认知增强剂。本发明尤其涉及通式为ω-[2-膦酰基烷烯基]苯基]-2-氨基烷酸： 其中，R₁ 和 R₂ 相同或不同，且选自由氢、低级烷基、卤素、-CH=CH-CH=CH=、氨基、硝基、三氟甲基或氰基组成的组；n 和 m = 0、1、2 或 3；及其药学上可接受的盐和衍生物。 具体优选的通式化合物的例子选自以下组成的组：4-[2-膦酰甲基苯基]-2-氨基丁酸、3-[2-(2-二乙基膦酰乙基)苯基]-2-乙酰氨基-2-羧乙氧基丙酸乙酯、3-[2-膦酰甲基)苯基]-2-氨基丙酸、3-[2-(3-溴丙基)苯基]-2-乙酰氨基-3-羧乙氧基丙酸乙酯、3-[2-(3-二乙基膦丙基)苯基]-2-乙酰氨基-2-羧乙氧基丙酸乙酯、3-[2-(3-膦丙基)-苯基]-2-氨基丙酸乙酯、5-[2-(二乙基膦甲基)-苯基]-2-乙酰氨基-2-羧乙氧基戊酸乙酯和 5-[2-膦甲基苯基]-2-氨基戊酸乙酯。此外，本发明还涉及一种制备上述强效、选择性兴奋性氨基酸神经递质受体拮抗剂的工艺。
• A free radical approach to functionalization of phosphonates utilizing novel 2- and 3-phosphonyl radicals
  作者：Piotr Bałczewski、Witold M. Pietrzykowski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00820-4

  日期：1996.10

  method for the phosphonyl C2,C3C bond formation under the free radical, reductive conditions is described. The new approach is based on the synthesis of novel 2- and 3- phosphonyl radicals 6, 9 derived from the corresponding 2- and 3-halo (XCl, Br, I) substituted phosphonates 7, 10 and their reaction with alkenes 4. Functionalized phosphonates 5, 8 possessing the 2+2 and 3+2 elongated carbon chain were

  为膦酰基C A一般方法2，C 3自由基，在还原条件下C键形成进行说明。这种新方法是基于新颖的合成2-和3-膦酰基6,9从相应的2-和3-卤代衍生（XCl，溴，I）取代的膦酸酯7,10和它们与烯烃反应4。官能膦酸酯5,8具有的2 + 2和3 + 2细长的碳链在24÷73％的产率获得。