O,O-diethyl-α-tosyloxybenzylphosphonate | 53378-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl-α-tosyloxybenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl α-(p-tosyloxy)benzylphosphonate；diethyl (α-tosyloxybenzyl)phosphonate；diethyl tosyloxybenzylphosphonate；[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 53378-83-9
• 化学式: C₁₈H₂₃O₆PS
• 分子量: 398.417
• InChiKey: HWWADCLYSWWSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl-α-tosyloxybenzylphosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到diethyl α-azidobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, P. S.; Osipov, V. N.; Kashemirov, B. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.2, p. 1490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O,O-diethyl-α-tosyloxybenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  胆酸-α-氨基膦酸酯衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属药物化学领域，具体涉及一类新型胆酸‑α‑氨基膦酸酯类化合物及其制备方法。本发明以胆酸和磷酸酯为原料，合成了具有如下结构通式的胆酸‑α‑氨基膦酸酯系列衍生物，此类化合物具有良好的抗肿瘤活性，部分化合物对人肝癌细胞（HepG2）的生长抑制率高达77.44%，效果优于对照药Amonafide。。

  公开号：

  CN105732758B

文献信息

• A simple protocol for the synthesis of<i>α</i>-substituted phosphonates
  作者：Xing Wang、Yuan Cai、Jian Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1080/10426507.2016.1167056

  日期：2016.9.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An efficient, easy-to-handle, and mild substitution reaction approach has been developed for the synthesis of phosphonate derivatives, which are very important in the field of industrial, agricultural, and medicinal chemistry. A large number of nucleophiles, including arylamines, alkylamines, heteroarylamines, primary amines and secondary amines, sulfides, and carbides were

  图形摘要摘要已开发出一种高效、易于操作且温和的取代反应方法来合成膦酸酯衍生物，其在工业、农业和药物化学领域非常重要。大量亲核试剂，包括芳胺、烷基胺、杂芳胺、伯胺和仲胺、硫化物和碳化物试图与 α-甲苯磺酰氧基膦酸酯 1 反应。反应在无催化剂和纯净的条件下进行，得到相应的膦酸酯 2收益良好。
• Bis-phosphonate compounds
  申请人：——

  公开号：US20020042539A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention provides a pharmaceutical compound, or pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in medicine, wherein said compound is of formula I 1 wherein R is a pharmaceutically active moiety; Ar is an aromatic moiety; X is a linker group; and Y is a moiety comprising two phosphonate groups. Further aspects of the invention relate to a method for palliative and curative treatment of bone disorders and cancer related disorders, such as breast cancer.

  本发明提供了一种药物化合物，或其在医学上可接受的盐，用于药物，其中所述化合物为以下公式I1： 其中R为药用活性基团；Ar为芳香基团；X为连接基团；Y为包含两个膦酸酯基团的基团。该发明的进一步方面涉及一种用于缓解和治疗骨骼疾病和癌症相关疾病的方法，例如乳腺癌。
• Reactions of diethyl mesyl- or tosyloxyphosphonates with diethyl phosphite and base: a method claimed to yield bisphosphonates
  作者：Erik Årstad、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02143-3

  日期：2002.11

  Reactions of diethyl mesyl- or tosyloxyphosphonates with sodium diethyl phosphite in THF lead to the corresponding phosphono phosphates. Reaction of the mesyloxy derivative with diethyl phosphite in pyridine gives the phosphono phosphate as minor product. Neither method yields bisphosphonates.

  甲基二甲苯基或甲苯磺酰氧基膦酸酯与亚磷酸二乙酯钠在THF中的反应生成相应的膦酰基磷酸酯。甲氧基氧基衍生物与亚磷酸二乙酯在吡啶中反应，得到次膦酸酯磷酸酯。两种方法均不产生双膦酸酯。
• Synthesis and Crystal Structure of Diethyl Tosyloxybenzylphosphonate
  作者：Du-Lin Kong、Guo-Zhu Li、Ren-Die Liu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16607

  日期：——

  Diethyl tosyloxybenzylphosphonate was synthesized by the reaction of hydroxybenzylphosphonate with p-toluenesulfonyl chloride characterized by NMR spectroscopy, elemental analyses and X-ray single-crystal diffraction. The possessing parameters: m.f. C18H23O6PS, monoclinic, P2(1)/n, a = 8.1087(9) Å, b = 20.215(2) Å, c = 12.5201(12)Å, a = 90º, b = 98.7380(10)º, g = 90º, V = 2028.5(4) Å3, Z = 4, Mr = 398.39, Dc = 1.305 g/cm3, μ = 0.268 mm-1, F(000) = 840, T = 298(2) K, R1 = 0.0462, wR2 = 0.1076 for 3579 observed reflections with I >2s(I).

  对甲苯磺酰氯与羟基苄基膦酸酯反应，经核磁共振光谱、元素分析和X射线单晶衍射分析，合成了对甲苯磺酰氧基苄基膦酸二乙酯。 其拥有参数：分子式C18H23O6PS，单斜晶系，P2(1)/n，a = 8.1087(9) Å，b = 20.215(2) Å，c = 12.5201(12)Å，a = 90º， b = 98.7380(10)º， g = 90º，V = 2028.5(4) Å3，Z = 4，Mr = 398.39，Dc = 1.305 g/cm3，μ = 0.268 mm-1，F(000) = 840，T = 298(2) K，R1 = 0.0462，wR2 = 0.1076，3579个观察反射，I >2s(I)。
• Kashemirov, B. A.; Osipov, V. N.; Savenkov, N. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 6.1, p. 1042 - 1045
  作者：Kashemirov, B. A.、Osipov, V. N.、Savenkov, N. F.、Chvertkin, B. Ya.、Khokhlov, P. S.

  DOI：——

  日期：——