1,2-dimethoxy-4-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene | 1252644-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1252644-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZHEFPWOWJCNGLO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene 、 亚磷酸二乙酯 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到diethyl (E)-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl phosphonates by oxidative coupling of H-phosphites with β-nitroolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153530
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-丙-1-烯-2-基苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-dimethoxy-4-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化和自由基氧化相结合的1，3-双官能团的β-烷基硝基烯烃

  摘要：

  用路易斯碱催化剂处理后，β-烷基取代的硝基烯烃很容易转化为烯丙基硝基化合物。已经通过硝基消除报道了C-1或C-3官能化方法的实例，得到烯烃产物。在这项工作中，通过协同的Lewis碱催化和TBHP自由基氧化，成功地实现了1,3-双官能团化，从而得到乙烯基烷氧基胺，收率好至极佳。这项工作进一步扩展了β-烷基硝基烯烃的一般合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04106

文献信息

• Chemoselective and enantioselective transfer hydrogenation of β,β-disubstituted nitroalkenes catalyzed by a water-insoluble chiral diamine–rhodium complex in water
  作者：Yuanfu Tang、Jing Xiang、Linfeng Cun、Yuqin Wang、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.046

  日期：2010.8

  Asymmetric transfer hydrogenation of beta,beta-disubstituted nitroalkenes catalyzed by a chiral diamine-rhodium complex in combination with HCO(2)Na-HCO(2)H as a hydrogen source in water was successfully realized with high reactivity, excellent chemoselectivity and good enantioselectivity. The metal precursor and pH value of the aqueous solution have a large influence on the reactivity and chemoselectivity. The substituents on the benzene rings and the sulfonyl groups of TsDPEN have significant effects on the enantioselectivity. This catalytic asymmetric transformation is one of the most practical pathways to obtain optically active nitroalkanes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved,
• 1,3-Difunctionalization of β-Alkyl Nitroalkenes via Combination of Lewis Base Catalysis and Radical Oxidation
  作者：Ye Wang、Lei Zheng、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04106

  日期：2021.2.5

  catalyst, β-alkyl-substituted nitroalkenes could be readily converted into allylic nitro compounds. Examples of either C-1 or C-3 functionalization methods have been reported through nitro-elimination, giving alkene products. In this work, successful 1,3-difunctionalization was achieved through a synergetic Lewis base catalysis and TBHP radical oxidation, giving vinylic alkoxyamines in good to excellent

  用路易斯碱催化剂处理后，β-烷基取代的硝基烯烃很容易转化为烯丙基硝基化合物。已经通过硝基消除报道了C-1或C-3官能化方法的实例，得到烯烃产物。在这项工作中，通过协同的Lewis碱催化和TBHP自由基氧化，成功地实现了1,3-双官能团化，从而得到乙烯基烷氧基胺，收率好至极佳。这项工作进一步扩展了β-烷基硝基烯烃的一般合成应用。
• Ag(I)-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl phosphonates by oxidative coupling of H-phosphites with β-nitroolefins
  作者：Li Ma、Shengjie Shang、Hua Yuan、Yue Zhang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153530

  日期：2021.12