4-苯基-1-萘酚 | 36159-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-苯基-1-萘酚
• 英文名称: 4-phenyl-1-naphthol
• 英文别名: 4-phenylnaphthalen-1-ol；1-Hydroxy-4-phenyl-naphthalin
• CAS: 36159-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: VQWRORYSXGKWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140℃
• 沸点：
  379℃
• 密度：
  1.176
• 闪点：
  182℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-萘酚 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到4-phenylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  快速，操作简单，无金属的NBS介导从2-萘酚中一锅合成1,2-萘醌

  摘要：

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701312
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 三苯基膦钯 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-苯基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  ORGANOMETALLIC COMPLEX FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING LAYER AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE USING THE SAME

  摘要：

  由公式1表示的有机金属配合物提供。 使用该有机金属配合物的有机发光二极管表现出改善的电流和功率效率以及长寿命。

  公开号：

  US20110108827A1

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Modular Synthesis of Triazole-Based Chiral Iodoarenes for Enantioselective Spirocyclizations
  作者：Christian Hempel、Caeciliea Maichle-Mössmer、Miquel A. Pericàs、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201700246

  日期：2017.9.4

  A new triazole‐based C1‐symmetrical chiral iodoarene was synthesized in a highly modular route. Based on enzymatic kinetic resolution of an easily accessible propargylic alcohol both enantiomers were accessible in enantiopure form. By Huisgen‐type azide‐alkyne cycloaddtion a series of differently substituted iodoarenes was synthesized in high overall yields. Finally this novel iodoarene was successfully

  以高度模块化的路线合成了一种新的基于三唑的C 1对称手性碘芳烃。基于易于获得的炔丙醇的酶促动力学拆分，两种对映异构体均可以对映纯形式获得。通过Huisgen型叠氮化物-炔烃环加成反应，可以合成高收率的一系列不同取代的碘代芳烃。最终，该新型碘芳烃成功地应用于萘酚衍生物的氧化Kita环化反应中。在不对称螺环化中，使用m CPBA作为末端氧化剂，通过高价碘物种的原位生成，获得了良好的收率和较高的ee值。
• 2,2,4,6-Tetraaryl-2H-benzo[h]chromenes: The influence of electronic communication between aryl substituents on their photochromism
  作者：Stuart Aiken、Georgina K. Armitage、Orlando D.C.C. de Azevedo、Daniel L. Crossley、Rhianne Dobson、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Denis Jacquemin、Craig R. Rice、Nicola Soltowska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110036

  日期：2022.3

  have been efficiently synthesised by two complementary strategies employing the condensation of 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols with 4-substituted 1-naphthols and Suzuki cross-coupling chemistry. The novel 1,1,3-triarylpropynols were readily obtained either by the addition of an arylacetylide to the requisite benzophenones or by a Sonogashira coupling of a halobenzene with a preformed 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol

  一系列光致变色的2,2,4,6-tetraaryl-2 H -benzo [ h]色烯已通过两种互补策略有效合成，即采用 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols 与 4-取代 1-萘酚的缩合和 Suzuki 交叉偶联化学。新的 1,1,3-三芳基丙炔醇很容易通过将芳基乙炔添加到必需的二苯甲酮中或通过卤代苯与预先形成的 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的 Sonogashira 偶联来获得。在 C-4 处具有强吸电子芳基部分的四芳基苯并色烯表现出良好的室温光致变色。C-6 处的强给电子芳基与 C-4 处的强吸电子芳基的组合导致产生光部花青，其在电磁光谱的可见光区表现出两个吸收带，而不是当 C-6 芳基仅弱给电子时的一个宽带。显着地反转 C-4 和 C-6 芳基的电子性质导致光致变色的抑制，而是导致荧光。TD-DFT 计算用于合理化从光致变色到荧光的转变。
• Die Gasphasen-Flussthermolyse von 1-Isobutenyl- und 2-Methylphenyl-alkinyl-ketonen. Eine Synthese von Methylenomycin B
  作者：Manuel Koller、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690306

  日期：1986.5.7

  The Gas-Flow Thermolysis of 1-Isobutenyl Alkynyl and 2-Methylphenyl Alkynyl Ketones. Synthesis of Methylenomycin B

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成
• Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) from Phenol to Carbon in Selected Phenylnaphthols and Naphthylphenols
  作者：Nikola Basarić、Nađa Došlić、Jakov Ivković、Yu-Hsuan Wang、Jelena Veljković、Kata Mlinarić-Majerski、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo301456y

  日期：2013.3.1

  naphthyl phenols 5–8 were investigated by preparative photolyses in CH3CN–D2O, fluorescence spectroscopy, LFP, and ab initio calculations. ESIPT takes place only in 5 (D-exchange Φ = 0.3), whereas 6–8 undergo solvent-assisted PT with much lower efficiencies. The efficiency of the ESIPT and solvent-assisted PT is mainly determined by different populations of the reactive conformers in the ground state and

  ESIPT和溶剂辅助在同分异构体的苯基萘酚和萘酚ESPT 5 - 8通过在CH制备photolyses进行了研究3 CN-d 2 O，荧光光谱法，LFP，和从头计算。ESIPT只需代替5（d交换Φ= 0.3），而6 - 8经历溶剂辅助PT具有低得多的效率。ESIPT和溶剂辅助PT的效率主要取决于基态和NEER原理下反应性构象异构体的数量。使用RI-CC2 / cc-pVDZ进行的D交换实验和计算表明，S 1中有5个通过将ESIPT从OH通过与S 0的圆锥形相交直接钝化到萘位置1，从而激活了被LFP检测到的QM 14（τ= 26±3 ns）。ESIPT可能会排在5位中的第3位，但它是从人口稀少的构象者开始的，并且在S 1上包含了一个势垒。在溶剂辅助PT萘位置4 5，两性离子17被形成，其环化成稳定naphthofuran光化产物9 - 12。在溶剂辅助PT的氘化的区域化学是采用对应的酚盐的NBO电荷相关/