1-甲氧基-4-苯基萘 | 72774-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基-4-苯基萘
• 英文名称: 1-methoxy-4-phenylnaphthalene
• 英文别名: 1-methoxy-4-phenylnaphtalene；methyl-(4-phenyl-[1]naphthyl)-ether；Methyl-(4-phenyl-[1]naphthyl)-aether；4-Phenyl-1-methoxynaphthalin
• CAS: 72774-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QKXMRCPSMBNBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5 °C
• 沸点：
  200-300 °C(Press: 15-20 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-苯基萘 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-苯基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  苯并萘和萘酚中兴奋态分子内质子从苯酚向碳的转移

  摘要：

  ESIPT和溶剂辅助在同分异构体的苯基萘酚和萘酚ESPT 5 - 8通过在CH制备photolyses进行了研究3 CN-d 2 O，荧光光谱法，LFP，和从头计算。ESIPT只需代替5（d交换Φ= 0.3），而6 - 8经历溶剂辅助PT具有低得多的效率。ESIPT和溶剂辅助PT的效率主要取决于基态和NEER原理下反应性构象异构体的数量。使用RI-CC2 / cc-pVDZ进行的D交换实验和计算表明，S 1中有5个通过将ESIPT从OH通过与S 0的圆锥形相交直接钝化到萘位置1，从而激活了被LFP检测到的QM 14（τ= 26±3 ns）。ESIPT可能会排在5位中的第3位，但它是从人口稀少的构象者开始的，并且在S 1上包含了一个势垒。在溶剂辅助PT萘位置4 5，两性离子17被形成，其环化成稳定naphthofuran光化产物9 - 12。在溶剂辅助PT的氘化的区域化学是采用对应的酚盐的NBO电荷相关/

  DOI：

  10.1021/jo301456y
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲氧基-4-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Excited State Using Through-Space Interaction between Independent π-Systems Mediated by aperi-Substituted Hydroxy Group in 1-Arylnaphthalenes: Unexpected Blue Emission of 1,3,5-Tris(peri-hydroxynaphthyl)benzene

  摘要：

  光致发光波长的控制对于发光材料的设计非常重要，而带有芳基-芳基键的化合物被认为是合成这些材料的有用候选物。然而，由于空间位阻效应，双芳基体系缺乏独立共轭基团的有效连接，其结构不是平面结构，而是由几乎垂直的二面角组成。本文中，我们报告了一种在双芳基化合物中连接独立π体系的新方法。1-芳基萘体系（双芳基化合物）中外围位置的氧基取代基表现出有趣且出乎意料的光物理性质，即发射的色散移位。特别是，外围-OH取代的芳基萘表现出大的色散移位，这是由基于分子内OH-芳基相互作用的极化引起的。量子化学（TDDFT）计算准确地再现了外围-OH取代的芳基萘的大色散移位。外围取代的OH和芳基基团之间的空间相互作用产生了一个意想不到的扩展共轭体系。1-芳基萘中OH的取代位置非常关键，因为羟基介导独立π体系以扩展共轭。基于这一概念，1,3,5-三（外围羟基萘基）苯具有独特的光物理性质，产生意想不到的蓝色发射。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110139

文献信息

• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。
• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。
• An Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Sulfamates and Boronic Acids Catalyzed by NiCl2(dppp)
  作者：Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1002/ejoc.201200444

  日期：2012.7

  The SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates and boronic acids was investigated by using [1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane]nickel(II) chloride NiCl2(dppp)} as the catalyst. The results showed that NiCl2(dppp) is a highly active and general catalyst that allows effective SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates with a slight excess amount of the boronic acid (1.2 equiv.) in the presence

  通过使用[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]氯化镍NiCl2(dppp)}作为催化剂研究了芳基氨基磺酸盐和硼酸的SuzukiMiyaura交叉偶联。结果表明，NiCl2(dppp) 是一种高活性的通用催化剂，在低催化剂负载量（通常为 1.01 倍）的情况下，它可以使氨基磺酸芳基酯与略微过量的硼酸（1.2 当量）进行有效的 SuzukiMiyaura 交叉偶联。 .5 摩尔％）。该方法还显示出广泛的通用性，不仅适用于各种氨基磺酸芳基酯，而且适用于一系列硼酸。此外，可以容忍各种官能团。这些明显的优势使 NiCl2(dppp) 成为一种实用且可靠的催化剂体系，用于芳基氨基磺酸酯的 SuzukiMiyaura 偶联。
• CROSS-COUPLING OF PHENOLIC DERIVATIVES
  申请人：Garg Neil K.

  公开号：US20110077406A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize unconventional phenol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention can be used to synthesize a variety of useful organic compounds, for example the anti-inflammatory drug flurbiprofen.

  本发明实施例提供了利用非传统酚衍生物作为交叉偶联反应合作伙伴的化学交叉偶联反应的方法和材料。本发明实施例可用于合成各种有用的有机化合物，例如抗炎药氟比洛芬。
• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。