3-butenyl pivalate | 163557-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-butenyl pivalate
• 英文别名: 4-trimethylacetoxybut-1-ene；but-3-en-1-yl pivalate；But-3-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 163557-21-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OJTOWQWVTBRFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl pivalate 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) bis(diketonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-pivaloyloxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wacker oxidation of alkenes using a fluorous biphasic system. A mild preparation of polyfunctional ketones

  摘要：

  Various alkenes are oxidized to the corresponding ketones using t-BuOOH in the presence of a palladium(II) catalyst bearing perfluorinated ligands using a biphasic solvent system of benzene and bromoperfluorooctane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01355-0
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-butenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硅烷分子内反应中非对映选择性的远程控制

  摘要：

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。

  DOI：

  10.1021/ja063411+

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• Nickel-Catalyzed Preparations of Functionalized Organozincs
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo960808v

  日期：1996.1.1

  (X = Br, Cl) via a halogen-zinc exchange reaction. The treatment of terminal alkenes with diethylzinc (neat, 25-60 degrees C) in the presence of Ni(acac)(2) as a catalyst (1-5 mol %) and 1,5-cyclooctadiene (COD) affords the corresponding dialkylzincs via a hydrozincation reaction. Whereas the conversion for simple alkenes bearing a remote functionality reaches 40 to 63%, the hydrozincation of allylic

  在Ni（acac）（2）（5 mol％）存在下，伯烷基溴化物或氯化物与二乙基锌的反应通过卤素-锌交换反应提供了相应的烷基卤化锌（X = Br，Cl）。在Ni（acac）（2）作为催化剂（1-5 mol％）和1,5-环辛二烯（COD）的存在下用二乙基锌（纯净的25-60摄氏度）处理末端烯烃。得到相应的二烷基锌通过氢化锌反应。带有少量官能团的简单烯烃的转化率达到40％到63％，而烯丙基，均烯丙基醇和烯丙基胺的加氢锌反应非常有效（转化率为85-95％）。用CuCN.2LiCl进行金属转移后，所有获得的有机金属锌与各种亲电试剂（烯丙基卤，烯酮，酰氯，炔基卤，丙酸乙酯）反应。
• Mn-Catalysed photoredox hydroxytrifluoromethylation of aliphatic alkenes using CF₃SO₂Na
  作者：Wenhao Long、Pengcheng Lian、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob01322f

  日期：——

  This work demonstrated the photoinduced hydroxytrifluoromethylation of aliphatic alkenes catalysed by Mn(acac)3. The synthesis uses an inexpensive catalyst under mild reaction conditions, and exhibits a wide substrate scope and excellent functional group tolerance.

  这项工作证明了由 Mn(acac) 3催化的脂肪族烯烃的光诱导羟基三氟甲基化。该合成在温和的反应条件下使用廉价的催化剂，并表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• A new preparation of diorganozincs from olefins via a nickel catalyzed hydrozincation
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02438-h

  日期：1995.2

  The reaction of olefins with diethylzinc in the presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 provides dialkylzincs (neat, 40–50 °C, 2–6 h). These zinc reagents can be trapped by various electrophiles or used for the catalytic asymmetric addition to aldehydes (> 85 % ee). Allylic and homoallylic alcohols are especially good substrates for the reaction.

  在催化量的Ni（acac）2存在下，烯烃与二乙基锌反应生成二烷基锌（纯净，40–50°C，2–6 h）。这些锌试剂可以被各种亲电试剂捕获，或用于催化不对称加成醛（> 85％ee）。烯丙基和均烯丙基醇是该反应的特别好的底物。
• One-Pot Strategy for Thiazoline Synthesis from Alkenes and Thioamides
  作者：Nur-E Alom、Fan Wu、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00079

  日期：2017.2.17

  convenient synthesis of a privileged pharmaceutical motif, thiazoline is accomplished. This reaction utilizes simple and readily available alkene and thioamide substrates in an intermolecular fashion via a simple one-pot procedure. A wide range of functional groups is tolerated, and the thiazoline product has been further utilized for the synthesis of the corresponding β-aminothiol and thiazole from routine

  完成了特有药物基序噻唑啉的方便合成。该反应通过简单的一锅法以分子间方式利用简单且容易获得的烯烃和硫代酰胺底物。宽泛的官能团是可以耐受的，噻唑啉产物已被进一步用于从常规水解和氧化方案合成相应的β-氨基硫醇和噻唑。