2-(三甲基硅氧基)苯甲醛 | 1078-31-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三甲基硅氧基)苯甲醛
• 中文别名: 2-苯甲醛；2-三甲基硅氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-trimethylsilanyloxy-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Trimethylsilyloxy-benzaldehyd；o-[(trimethylsilyl)oxy]benzaldehyde；2-Trimethylsilyloxybenzaldehyde
• CAS: 1078-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• mdl: MFCD00040721
• 分子量: 194.305
• InChiKey: GMQJTDJLZSIFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C
• 密度：
  1,013 g/cm3
• 闪点：
  142°C/25mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与空气和水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  应将化学品存放在干燥的惰性气体中，并确保容器密封。将其置于阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)苯甲醛 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.05h， 以99%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Deprotection of Trimethylsilyl Ethers under Solvent-Free Conditions Catalyzed by Clayor a Palladium Complex

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010296
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 六甲基二硅氮烷 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到2-(三甲基硅氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯化铌催化羟基的三甲基甲硅烷基快速有效保护

  摘要：

  摘要 已经开发了一种高效、方便的方法，用于使用六甲基二硅氮烷对包括伯醇、苄醇、仲醇和酚在内的多种醇进行三甲基硅烷化。该反应在室温下在催化量的氯化铌 (V) 存在下进行，并在短时间内以高至极好的收率提供相应的三甲基甲硅烷基醚。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.482544

文献信息

• Fast and efficient method for Silylation of alcohols and phenols with HMDS in the presence of bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Serve Sorkhabi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417294

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides were used efficiently for rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in CH3CN. All reactions were carried out at room temperature within immediate-120 min timeframe to afford trimethylsilyl ether derivatives in high to excellent yields. Investigation

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。
• Synthesis of metallasiloxanes of group 13–15 and their application in catalysis
  作者：Yan Li、Jinjin Wang、Yile Wu、Hongping Zhu、Prinson P. Samuel、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1039/c3dt51408k

  日期：——

  of group 13–15. Reactions of R(Me)Si(OH)2 (R = N(SiMe3)-2,6-iPr2C6H3) (A) with Bi(NEt2)3, Sb(NEt2)3, Ge[N(SiMe3)2]2 and AlMe3 afforded [R(Me)SiO2BiNEt2]2 (1), [R(Me)SiO2SbOSi(OH)(Me)R]2 (2), [R(Me)SiO2]3(GeH)2 (3), and [R(Me)SiO2AlMe(THF)]2 (4), respectively. Reactions of RSi(OH)3 (B) with Bi(NEt2)3 and AlMe3 produced complexes (RSiO3Bi)4 (5) and (RSiO3)2[AlMe(THF)]3 (6). Compounds 1–6 have been characterized

  在此我们报告第13-15组金属硅硅氧烷的合成，表征和催化应用。R（Me）Si（OH）2（R = N（SiMe 3）-2,6-iPr 2 C 6 H 3）（A）与Bi（NEt 2）3，Sb（NEt 2）3，Ge的反应[N（SiMe 3）2 ] 2和AlMe 3得到[R（Me）SiO 2 BiNEt 2 ] 2（1），[R（Me）SiO 2 SbOSi（OH）（Me）R] 2（2），[R（Me）SiO 2 ] 3（GeH）2（3）和[R（Me）SiO 2 AlMe（THF）] 2（4）。RSi（OH）3（B）与Bi（NEt 2）3和AlMe 3制得的配合物（RSiO 3 Bi）4（5）和（RSiO 3）2 [AlMe（THF）] 3（6）。化合物1-6已通过IR和NMR光谱，单晶X射线结构和元素分析进行​​了表征。各化合物的1，2和4提供的组合物的Si的八元环2 ö 4的Bi 2，硅2 ö 4的Sb
• NOVEL NITROGENOUS COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1431290A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  A novel nitrogen-containing compound effective against diseases such as HIV viral infectious diseases, rheumatism, and cancerous metastasis. It is a nitrogen-containing compound represented by the following general formula (1). In the formula, A typically represents a group represented by the formula (2) (A1 is hydrogen or an optionally substituted, mono- or polycyclic, heteroaromatic or aromatic ring; G1 is a single bond or a hydrocarbon group represented by the following formula (3) wherein R1, R2, and R3 may be optionally substituted hydrocarbon groups); W is an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic ring; x is -C(=O)NH-; y is -C(=O)-; and D1 is hydrogen atom, alkyl having a polycyclic aromatic ring, di (substituted alkyl)amine, or alicyclic amine.

  一种新型含氮化合物，对HIV病毒感染性疾病、风湿病和癌细胞转移等疾病具有有效作用。它是一种由下述通用式(1)表示的含氮化合物。在该式中，A通常表示由式(2)表示的基团（A1是氢或可选择取代的单环或多环杂环芳香环；G1是单键或由下述式(3)表示的碳氢基团，其中R1、R2和R3可能是可选择取代的碳氢基团）；W是可选择取代的碳氢基团或杂环环；x是-C(=O)NH-；y是-C(=O)-；D1是氢原子、具有多环芳香环的烷基、二（取代烷基）胺或脂环胺。
• A simple one-pot three-component reaction for preparation of secondary amines and amino esters mediated by lithium perchlorate
  作者：Mohammad R Saidi、Najmoddin Azizi、Hasan Zali-Boinee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00636-6

  日期：2001.7

  of several secondary amines and secondary amino esters are reported. Treatment of aldehydes (aliphatic or aromatic) with (trimethylsilyl)alkylamines, in the presence of 5 M lithium perchlorate in diethyl ether gives intermediate imines. Reaction of these intermediate imines with different nucleophiles and functionalized organozinc reagents, BrZnCH2COOR, produce a variety of secondary amines and N-alkyl-

  报道了几种仲胺和仲氨基酯的一锅法合成。在5 M高氯酸锂的乙醚溶液中，用（三甲基甲硅烷基）烷基胺处理醛（脂肪族或芳香族），得到中间体亚胺。这些中间体亚胺与不同的亲核试剂和功能化的有机锌试剂BrZnCH 2 COOR的反应以高收率产生了各种仲胺和N-烷基或N-芳基氨基酯。
• A Tandem Aminoalkylation of Aldehydes; Application to theSynthesis of Substituted Phenols and Naphthols†
  作者：Mohammad R. Saidi、Hamid R. Khalaji

  DOI：10.1039/a700193b

  日期：——

  Treatment of a protected salicylic aldehyde (2) and2-hydroxy-1-naphthaldehyde (6) with (trimethylsilyl)dialkylaminesand various nucleophiles in a 5 M diethyl ethersolution of lithium perchlorate gives a variety ofN ,N -dialkylaminophenols (4) and1-(N ,N -dialkylamino)-2-naphthols (8) in shortreaction times and in good yields.

  在高氯酸锂的 5 M 二乙基醚溶液中，用（三甲基硅基）二烷基胺和各种亲核剂处理受保护的水杨醛 (2) 和 2-羟基-1-萘甲醛 (6)，可以在很短的反应时间内得到各种 N ,N - 二烷基氨基苯酚 (4) 和 1-（N ,N - 二烷基氨基）-2-萘酚 (8)，而且产率很高。

表征谱图