N-benzyl-1-pyridin-2-ylmethanimine | 19198-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-pyridin-2-ylmethanimine
• 英文别名: N-[(1E)-pyridin-2-ylmethylidene]benzenemethanamine；(E)-1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine；(E)-phenyl-N-((pyridin-2-yl)methylene)methanamine；(E)-N-(pyridin-2-ylmethylene)benzylamine；(E)-N-benzyl-1-(pyridin-2-yl)methanimine；benzyl(pyridin-2-yl)methyleneamine；pyridylidenebenzylamine
• CAS: 19198-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: VJQJFEXLMBOYON-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 在 双(2-羟乙基)氨基(三羟甲基)甲烷 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 生成 Phenol, 2-[(E)-(phenylimino)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学中CN/CN和CC/CN交换的有机催化

  摘要：

  可逆形成的CN键在动态共价化学中起着非常重要的作用，并且在不同亚胺成分之间组分的CN/ C exchangeN交换以创建动态共价文库已被广泛使用。为了促进多样性的产生，我们研究了一种有机催化方法，使用L-脯氨酸作为催化剂，以加速[ n × n ]亚胺组分动态库的形成。在某些条件下，有机催化方法也已扩展到巴比妥酸的Knoevenagel衍生物和亚胺之间的可逆CC/CN交换过程，从而增加了多样性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200515
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-pyridin-2-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  动态共价体系中亚胺交换的氢键催化。

  摘要：

  亚胺键的可逆性已在动态共价化学领域得到了广泛的应用，例如功能体系的制备，动态材料，分子机器和共价有机骨架的制备。但是，为了有效平衡亚胺混合物，通常需要酸催化。在本文中，证明了在前所未有的温和条件下，氢键供体如硫脲和方酰胺可催化动态亚胺系统的平衡。催化作用发生在多种溶剂中，并且在许多敏感的添加剂的存在下，对于亚胺的复分解以及胺，肼和羟胺的转氨反应，显示出中等至良好的速率加速。此外，该催化剂易于固定，

  DOI：

  10.1002/chem.202001666

文献信息

• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Selective imine formation from alcohols and amines catalyzed by polymer incarcerated gold/palladium alloy nanoparticles with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jean-François Soulé、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc36213a

  日期：——

  Carbon black stabilized, polymer incarcerated gold/palladium alloy nanoparticles (PICB-Au/Pd) act as an efficient, reusable heterogeneous catalyst for imine synthesis from alcohols and amines through a tandem oxidative process using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  炭黑稳定的，聚合物包埋的金/钯合金纳米颗粒（PICB-Au / Pd）可作为一种高效，可重复使用的非均相催化剂，用于通过使用分子氧作为末端氧化剂的串联氧化法从醇和胺合成亚胺。
• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。
• METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE
  申请人：University of East Anglia

  公开号：US20150166478A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to methods of synthesising aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及合成环氧乙烷的方法，包括同位素标记的环氧乙烷，所述方法包括将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物在磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂存在下接触。本发明还涉及通过上述方法制备的环氧乙烷、改性环氧乙烷和环氧乙烷衍生化合物，以及适用于这种方法的磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂。
• An Organocatalytic Synthesis of<i>cis-N</i>-Alkyl- and<i>N</i>-Arylaziridine Carboxylates
  作者：Sean���P. Bew、Rachel Carrington、David���L. Hughes、John Liddle、Paolo Pesce

  DOI：10.1002/adsc.200900474

  日期：2009.11

  An extremely mild protocol that employs readily available starting materials, i.e., aldehyde, amine and alkyl diazoacetate, returns structurally diverse N-substituted-C-2/3-difunctionalised aziridines in excellent yields and stereoselectivities when pyridinium triflate is incorporated as an organocatalyst. The reaction process is environmentally benign affording water and nitrogen as the only by-products

  当掺入三氟甲磺酸吡啶鎓作为有机催化剂时，使用温和的起始原料即醛，胺和重氮乙酸烷基酯的极其温和的方案以优异的产率和立体选择性返回结构多样的N-取代-C-2 / 3-双官能化氮丙啶。反应过程在环境上是无害的，提供水和氮作为唯一的副产物。该外消旋方案为开发能够产生光学活性氮丙啶的新型不对称有机催化剂铺平了道路。