ethyl 6-hydroxy-4-methylhex-2-enoate | 377086-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 377086-06-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: KDSLJZCWFXGXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4-methylhex-2-enoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2E)-6-bromo-4-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  S N 2-共轭加成序列的正式[4 +1]-和[5 +1]-环化：高度取代的碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  K 2 CO 3介导的6-溴-2-庚酸和7-溴-2-庚酸与活性亚甲基化合物的反应分别通过一系列S N 2-共轭加成反应（分别为[ 4 + 1]-和[5 +1]-环形）以非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol301044e
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 6-hydroxy-4-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  S N 2-共轭加成序列的正式[4 +1]-和[5 +1]-环化：高度取代的碳环化合物的立体选择性合成。

  摘要：

  K 2 CO 3介导的6-溴-2-庚酸和7-溴-2-庚酸与活性亚甲基化合物的反应分别通过一系列S N 2-共轭加成反应（分别为[ 4 + 1]-和[5 +1]-环形）以非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ol301044e

文献信息

• New phosphorus self-assembling ligands for the tandem hydroformylation–Wittig olefination reaction of homoallylic alcohols — A key step for stereoselective pyran synthesis
  作者：Qiao Ruan、Le Zhou、Bernhard Breit

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.04.022

  日期：2014.8

  New self-assembled phosphorus ligands are synthesized and used in the rhodium complex catalyzed hydroformylation-Wittig reaction of homoallylic olefins under optimized condition. A subsequent oxa-Michael intramolecular reaction yields beta-pyran derivatives (conversion and diastereoselectivity up to 99%). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.