7-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine | 30747-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 7-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine
• 英文别名: 2-N-acetyl-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)guanine；N²-acetyl-7-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)guanine；N²-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-7-guanosine；2-acetylamino-7-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,7-dihydro-purin-6-one；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-7-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30747-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₉
• 分子量: 451.393
• InChiKey: XOWCLQGBNMEOJW-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-β-D-ribofuranosylguanine
  参考文献：
  名称：

  7-(β-D-呋喃核糖基)-3-甲基鸟嘌呤：鸟嘌呤合成和比较多核核磁共振研究

  摘要：

  结果表明，与鸟苷相反，它的 7-区域异构体 7-(β-D-呋喃核糖基)鸟嘌呤在含有氢化钠的 DMF 中与甲基碘反应时，促进了 3-取代产物的优先形成，而 1 -甲基化产物是次要产物。这一发现开启了以 7 步合成路线从鸟嘌呤制备 3-甲基鸟嘌呤的可能性。在碱性条件下用 α-溴酮处理，7-(β-D-呋喃核糖基) 鸟嘌呤产生其线性 1,N 2 - 和角形 3,N 2 -环化类似物。基于多核 1D 和 2D NMR 光谱阐明了所有四种所得产物的结构，并将其与未取代的起始化合物、3-甲基鸟苷和线性三环鸟苷的结构进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131911
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 反应 0.17h， 以38%的产率得到7-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and mechanism of transpurination reactions in the guanine nucleosides series

  摘要：

  我们使用高效液相色谱法（HPLC）研究了鸟苷的完全乙酰化衍生物及其 7-β-D-ribofuranosyl regioisomer 与 2-acetoxyethyl acetoxymethyl ether 的转urination 反应。在反应初期观察到的糖基交换的区域选择性表明，在鸟嘌呤衍生物中，咪唑部分的未取代氮原子（N7 和 N9）是直接糖基化的唯一位点。研究结果得出结论，鸟嘌呤的糖基化反应机制与腺嘌呤不同。

  DOI：

  10.1039/a602021f

文献信息

• 一种加帽类似物、其制备方法和应用
  申请人：尧唐（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN117886873A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明提供了一种加帽类似物、其制备方法和应用。具体地，本发明提供了式I所示的加帽类似物，本发明首次发现，本发明的加帽类似物在显著提高合成mRNA的产量的同时，还显著提高了mRNA的加帽效率。#imgabs0#
• Nucleic Acid Related Compounds. 93. A Solution for the Historic Problem of Regioselective Sugar−Base Coupling To Produce 9-Glycosylguanines or 7-Glycosylguanines¹
  作者：Morris J. Robins、Ruiming Zou、Zhiqiang Guo、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo9617023

  日期：1996.1.1

  Per(trimethylsilyl)-2-N-acylguanine derivatives and tetra-O-acylpentofuranoses were coupled [tin-(IV) chloride or titanium(IV) chloride catalysis] to give predominant formation of 7-glycosylguanines. With TiCl4, a fortuitous organic/aqueous partitioning allowed isolation of 7-glycosylguanines from the 7/9 isomer mixtures. Per(trimethylsilyl)-2-N-acyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine derivatives and tetra-O-acylpentofuranoses underwent regioselective coupling (trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate catalysis) to give 9-glycosylguanines. The 6-O-(diphenylcarbamoyl)peracyl-9-beta-D-ribofuranosyl isomer was shown to be both the kinetic and thermodynamic coupling product. Deprotection of all of the peracyl coupling products was effected under mild conditions to give good to high yields of guanine nucleoside analogues. These methodologies provide solutions for the regioselective synthesis of 7- and 9-glycosylguanine nucleosides.
• A regiocontrolled synthesis of N7- and N9-guanine nucleosides
  作者：Philip Garner、Sarabu Ramakanth

  DOI：10.1021/jo00241a032

  日期：1988.3
• Tautomerism and Regioselectivity in Ribosylation of Guanine
  作者：Jerzy Boryski、Andrzej Manikowski

  DOI：10.1080/15257779508012363

  日期：1995.5.1

  N-2-acetyl- and 9,N-2-diacetylguanines were subjected to reaction with tetraacetylribose in the presence of p-toluenesulfonic acid. Unlike the ribosylation of diacetylguanine, which gives 7-riboside as a kinetic product, the reaction of monoacetylguanine produces directly a mixture of 7- and 9-ribosides. This reflects (NH)-H-7 reversible arrow (NH)-H-9 tautomerism of the guanine substrate and supports the hypothesis that only the unsubstituted nitrogens of the imidazolium portion of guanine (either N7 or N9) react directly with a sugar cation.
• BORYSKI, JERZY;GOLANKIEWICZ, BOZENNA, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：BORYSKI, JERZY、GOLANKIEWICZ, BOZENNA

  DOI：——

  日期：——