2-Methylene-6-phenyl-hexane-1,4-diol | 181366-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methylene-6-phenyl-hexane-1,4-diol
• CAS: 181366-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: BDORAYXMZCQRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 2-Methylene-6-phenyl-hexane-1,4-diol 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(2R,6R)-2-(2-phenylethyl)-6-propan-2-yloxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Trisubstituted Tetrahydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9838007
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 在 chromium dichloride 、 C₃₉H₄₆N⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Methylene-6-phenyl-hexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷在醛中的不对称加成：Cr/Photoredox 双催化方法补充 Hosomi-Sakurai 反应

  摘要：

  醛的烯丙基化是合成有机化学中的一个基本转变。在众多可用的试剂中，特别是烯丙基硅烷已被确立为优选的烯丙基源。正如 Hosomi 和 Sakurai 最初报道的那样，这些无毒且高度稳定的试剂在路易斯酸活化后通过开放过渡态添加到羰基中。在这里，我们报告了一种通用策略，通过切换到光催化活化结合封闭过渡态（铬催化），以与已建立的 Hosomi-Sakurai 条件相反的化学和非对映选择性获得各种有价值的高烯丙醇。而且，这种双重催化方法展示了一种引入优异水平对映选择性的直接方法，其温和的条件允许广泛的底物范围，包括手性硼取代产物作为亮点。为了强调合成效用，我们的方法被用作生物活性化合物合成和类固醇衍生物后期功能化的关键步骤。详细的机械研究和 DFT 计算暗示了前所未有的光引发链正在运行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03960

文献信息

• Palladium-catalysed carbonyl allylation by 2-methylenepropane-1,3-diol
  作者：Yoshiro Masuyama、Masaaki Kagawa、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/cc9960001585

  日期：——

  2-Methylenepropane-1,3-diol first allylates an aldehyde exclusively at the allylic alcohol moiety at room temperature and then, at 50 °C, allylates another aldehyde also at the allylic alcohol moiety, in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PhCN)2 with tin(II) chloride.

  2-甲烯基丙烷-1,3-二醇首先在室温下选择性地在烯丙醇部分对醛进行烯丙基化，然后在50°C下，在催化量的PdCl2(PhCN)2和氯化亚锡的存在下，再次在烯丙醇部分对另一个醛进行烯丙基化。