2-(4-bromophenyl)-5-phenylthiazole | 1062214-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-phenylthiazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-5-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1062214-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNS
• 分子量: 316.221
• InChiKey: CNPIXZJQUCPRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₁₉H₃₄O₈Rh₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和亚硫酸酯轻松合成2,5-二取代的噻唑

  摘要：

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00960

文献信息

• Straightforward microwave-assisted synthesis of 2-thiazolines using Lawesson's reagent under solvent-free conditions
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.027

  日期：2008.9

  2-Thiazolines are synthesized from carboxylic acids and 1,2-aminoalcohols in the presence of Lawesson's reagent under solventless conditions. The developed method is valid for either substituted or unsubstituted aminoalcohols and a wide variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic acids; thus it constitutes a general synthetic method for these kinds of compounds. The role of Lawesson's

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Sulfuration/Annulation Approach to Thiazoles via Multiple Csp³–H Bond Cleavage
  作者：Xiaoyang Wang、Xu Qiu、Jialiang Wei、Jianzhong Liu、Song Song、Wen Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00840

  日期：2018.5.4

  practical Cu-catalyzed aerobic oxidative synthesis of thiazoles was developed. This chemistry for the first time achieved thiazole construction from simple aldehydes, amines, and element sulfur through multiple Csp3–H bond cleavage processes. Molecular oxygen was used as a green oxidant in this oxidative protocol. The substrate scope is broad with the tolerance of aliphatic amines. The mechanistic study

  开发了一种新颖实用的噻吩铜催化需氧氧化合成方法。该化学方法首次通过多个Csp 3 -H键裂解过程，由简单的醛，胺和元素硫实现了噻唑的构建。在该氧化方案中，分子氧被用作绿色氧化剂。底物的范围宽广，具有脂族胺的耐受性。机理研究可能会促进具有容易获得的元素硫的新硫酸化/环化反应的反应设计。