(E)-(S)-2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [2-phenyl-ethylidene]-amide | 854497-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [2-phenyl-ethylidene]-amide
• 英文别名: (S,E)-2-methyl-N-(2-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide；(S,E)-N-phenylethylidene-tert-butanesulfinamide；(NE,S)-2-methyl-N-(2-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 854497-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: CFUOFKNOBNRBAS-VOMSXAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [2-phenyl-ethylidene]-amide 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 diethyl (R)-(2-phenyl-1-((6-(p-tolyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  人法呢基焦磷酸合酶基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MP）抑制剂的药理学定位。

  摘要：

  人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）是甲羟戊酸途径中的关键调节酶，催化C-15异戊二烯类法呢基焦磷酸（FPP）的生物合成。FPP在执行大量细胞功能的小GTP酶的翻译后异戊烯化中起关键作用。尽管hFPPS是溶骨性疾病的公认治疗靶标，但目前可用的双膦酸酯类药物表现出不良的细胞摄取能力，并分布到非骨骼组织中。最近的药物发现工作主要集中在hFPPS的变构抑制和发现潜在用于治疗非骨骼疾病的非双膦酸酯药物上。一系列基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MPs）的先导性优化导致鉴定出具有纳摩尔浓度抑制hFPPS的类似物。它们与酶的变构口袋的相互作用通过晶体学表征，并且结果提供了对变构抑制的药效团要求的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01888
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (E)-(S)-2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [2-phenyl-ethylidene]-amide
  参考文献：
  名称：

  通过冷冻电镜分析优化 α-酰胺硼酸：发现新型高选择性免疫蛋白酶体亚基 LMP7 (β5i)/LMP2 (β1i) 双重抑制剂

  摘要：

  据报道，免疫蛋白酶体亚基 LMP7 (β5i)/LMP2 (β1i) 双重阻断可抑制 B 细胞分化和活化，表明 LMP7/LMP2 的双重抑制是治疗自身免疫性疾病的一种有前景的方法。相反，对组成型蛋白酶体亚基 β5c 的抑制与针对非免疫细胞的细胞毒性相关。因此，与β5c相比具有高选择性的LMP7/LMP2双重抑制剂可能是治疗自身免疫性疾病所需要的。在这项研究中，我们展示了使用冷冻电子显微镜（cryo-EM）优化和发现α-酰胺硼酸。利用蛋白酶体亚基之间的结构差异，鉴定出了高度选择性的 LMP7/LMP2 双重抑制剂。基于蛋白酶体亚基复合物的冷冻电镜结构的分子动力学模拟解释了抑制活性特征。在用与卵清蛋白缀合的 4-羟基-3-硝基苯乙酰基进行免疫接种的小鼠中，结果表明其具有口服生物利用度，并有望成为自身免疫性疾病的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117790

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions: A Versatile Approach to Functionalized Heterocycles
  作者：Shu-Tang Ruan、Jie-Min Luo、Yu Du、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol2020384

  日期：2011.9.16

  Asymmetric vinylogous Mannich reaction (VMR) of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF, 1) with (RS)- or (SS)-t-BS-imines (3) furnished 5-aminoalkylbutenolides 7a–k in 75–87% yields with anti/syn ratios ranging from 75:25 to 97:3. Butenolides 7a–f,k were readily converted into substituted lactones 8 and 5 and 6-substituted 5-hydroxypiperidin-2-ones 11a–g, which are, in turn, key intermediates for

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。
• Efficient synthesis of Xaa-Gly type (Z)-chloroalkene dipeptide isosteres via organocuprate mediated reduction
  作者：Takuya Kobayakawa、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.080

  日期：2016.8

  A highly stereoselective synthesis of (Z)-chloroalkene dipeptide isosteres (CADIs) of the Xaa-Gly type has been achieved. Treatment of an allylic gem-dichloride with an organocuprate provided (Z)-chloroalkene formation corresponding to an Xaa-Gly type CADI through reductive dechlorination in high yield with (Z)-selectivity.

  已经实现了Xaa-Gly型的（Z）-氯代烯烃二肽等排物（CADI）的高度立体选择性合成。用有机铜酸盐处理烯丙基宝石-二氯化物，通过（Z）-选择性高还原性脱氯，提供对应于Xaa-Gly型CADI的（Z）-氯代烯烃形成。
• Synthesis of chiral β2,2,3-3-amino-2-hydroxyalkanoates and 3-alkyl-3-hydroxy-β-lactams by double asymmetric induction
  作者：Andrea Guerrini、Greta Varchi、Rizzo Daniele、Cristian Samorì、Arturo Battaglia

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.069

  日期：2007.8

  Reactions of chiral (2S)-enolates of dioxolan-4-ones, derived from lactic, mandelic, and phenyllactic acids, with aliphatic (SS)- and (SR)-tert-butylsulfinyl aldimines afforded conformationally restrained C2-disubstituted N,O-orthogonally protected 3-amino-2-hydroxyalkanoates in the form of N-sulfinyl protected 1′-aminodioxolan-4-ones. The product distribution showed that there is significant kinetic

  手性（2的反应小号）-enolates二氧戊环-4-酮的，从乳酸，扁桃酸，和phenyllactic酸衍生的，与脂族（小号小号） -和（小号- [R ）-叔丁基亚醛亚胺，得到构象约束C2二取代Ñ，以N-亚磺酰基保护的1'-氨基二氧戊环-4-酮的形式，由O-正交保护的3-氨基-2-羟基链烷酸酯。产物分布表明，由于（S）-或（R）-叔丁基亚砜基亚胺与（2 S）-1,3-二氧戊环-4-酮的烯酸酯。选择性甲醇盐诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧戊环酮的缩醛基的去除产生相应的N-亚磺酰基保护的链烷酸甲酯。另外，选择性酸诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧杂环戊酮的亚磺酰基的去除提供了相应的N-未保护的1'-氨基二氧杂环戊酮，其碱诱导的环化作用提供了相应的β-内酰胺。
• Desymmetrization of Metallated Cyclohexadienes with Chiral <i>N-tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：Modhu Sudan Maji、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol800478q

  日期：2008.5.1

  This communication describes the desymmetrization of various achiral metallated cyclohexadienes with a series of chiral N-tert-butanesulfinyl imines. Depending on the metal used, either the symmetrical diene (dicyclohexadienyl-zinc) or the desymmetrized diene (cyclohexadienyl-MgCl) is obtained in a good regioselectivity with excellent diastereoselectivity. The products formed should be useful building blocks for natural product synthesis. The symmetrical 1,4-dienes are readily oxidized to the corresponding diarylmethylamine derivatives.
• VERWENDUNG VON PRÄKURSOREN FÜR DIE HERSTELLUNG VON KOHLENSTOFF-11-MARKIERTEN AMINOSÄUREN UND DERIVATEN DAVON
  申请人：ABX Advanced Biochemical Compounds GmbH

  公开号：EP3621941B1

  公开（公告）日：2021-10-06