2-(but-3-enyloxy)-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene | 1052273-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-enyloxy)-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene
• 英文别名: 2-but-3-enyloxy-1,3-dimethyl-5-nitro-benzene；2-But-3-enoxy-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene
• CAS: 1052273-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CCSZJHRXRJRNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyloxy)-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到5-(2,6-dimethyl-4-nitro-phenoxy)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 2,6-二甲基-4-硝基苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-(but-3-enyloxy)-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b

文献信息

• The asymmetric aminohydroxylation route to GABOB and homoserine derivatives
  作者：Michael Harding、Jennifer A. Bodkin、Fatiah Issa、Craig A. Hutton、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.037

  日期：2009.1

  The 4-nitrophenyl ether is an efficient directing group in the asymmetric aminohydroxylation reaction of homoallylic ether derivatives. Either regioisomeric product can be obtained with useful levels of enantioselectivity allowing for the short enantioselective synthesis of GABOB and homoserine derivatives. A model based on substrate-catalyst interactions is presented to explain the regio- and enantioselectivity of the aminohydroxylation reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.