ethyl O-acetyl-N-hydroxycarbamate | 2139-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl O-acetyl-N-hydroxycarbamate
• 英文别名: Ethyl N-acetoxycarbamate；N-Acetoxy-carbaminsaeure-aethylester；Ethyl acetoxycarbamate；(ethoxycarbonylamino) acetate
• CAS: 2139-89-1
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: PWDCNDKCDGSDGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-acetyl-N-hydroxycarbamate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(Dichlorophosphinyl)-O-acetyl-N-hydroxyurethan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(aziridinyl)phosphinyl-N-hydroxyurethane derivatives as antineoplastic agents

  摘要：

  Several new "dual antagonists" were synthesized in which the 2,2-dimethyl (or ring C unsubstituted) aziridine phosphinyl function is linked to N-hydroxyurethane rather than the urethane moiety. Three of the new compounds showed very high activities against leukemia L1210 in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00236a019
• 作为产物：
  描述：

  乙基叠氮基甲酸酯 、 溶剂黄146 生成 ethyl O-acetyl-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  叠氮甲酸乙酯在乙酸中的热解和光解。乙氧基羰基氮离子中间体的形成

  摘要：

  叠氮甲酸乙酯在乙酸中的热解和光解得到主要产物O-乙酰基-N-羟基氨基甲酸酯（I），以及痕量氨基甲酸乙酯（II）。在环己烷-1,2-二酮和环己烯的存在下抑制了（I）的生成，生成了3-（乙氧基羰基亚氨基）-2-羟基环己酮（III）和反式-1-乙酰氧基-2-（乙氧基羰基氨基）环己烷（IV ）， 分别。（I）的产率稳定在约1。20％。二酮和烯烃的添加也引起（II）的产率的显着增加。加入9，10-蒽醌或9，10-蒽醌既导致（II）的收率降低又导致（I）的收率略有增加。相对于在乙酸中将腈引入到环己烷中的C–H插入，向环己烯中添加[（IV）的形成]的相对反应性大于相对于插入过程中引入的丁烯的相对反应，这表明中间体在乙酸比腈更亲电。此外，从在乙酸或甲苯中热解获得的速率数据表明，所述氮主要在乙酸中形成。这表明在乙酸中的反应通过离子对中间体CH 3进行CO 2 – + HCO 2 Et，是由于腈对乙酸的攻击而

  DOI：

  10.1039/p29790001321

文献信息

• The synthesis and some reactions of N-hydroxycarbamates
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000346

  日期：——

  chloroformate, gave N-hydroxy-N-phenylurethane. Hydroxylamine hydrochloride and ethyl chloroformate yielded a product which changed into hydroxyurethane. Alkyl N-hydroxycarbamates and hydroxyurea gave O-xanthydryl derivatives. The N-hydroxycarbamates with aqueous dipotassium tetracyanonickelate(II) formed dipotassium tricyanonitrosylnickelate(II). No evidence of a Lossen-type rearrangement during the acid

  羟胺和氯甲酸烷基酯在碱性介质中反应，以形成ñ - ， - NO -二- ，和NNO -三烷氧羰基羟胺，依次。N-甲基羟胺类似地得到N-和NO-二烷氧基羰基-N-甲基-羟胺，O-甲基羟胺产生N-和NN-二烷氧基羰基-O-甲基羟胺。N-苯基羟胺与1当量的氯甲酸乙酯反应，得到N-羟基-N-苯基氨基甲酸酯。盐酸羟胺和氯甲酸乙酯产生产物，其变为羟基氨基甲酸酯。N-羟基氨基甲酸酯烷基和羟基脲得到O-黄羟基衍生物。所述Ñ -hydroxycarbamates用含水四氰二钾（II）而形成二钾tricyanonitrosylnickelate（II）。在这些羟氨基衍生物的酸和碱水解过程中，没有证据表明发生了洛森型重排。讨论了可能的水解机理。
• Addition reactions of ethoxycarbonylnitrene and ethoxycarbonylnitrenium ion to allylic ethers
  作者：M.Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A Tardella、Elena Toniato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81414-3

  日期：1984.1

  Ethoxycarbonylnitrene (EtOCON) generated by α-elimination adds cleanly to allylic ethers giving substituted aziridines. Similar addition via nitrenium ion (EtOCONH+) gives derivatives of β-amino alcohols.

  通过α-消除作用生成的乙氧羰基氮化物（EtOCON）干净地添加到烯丙基醚中，得到取代的氮丙啶。通过亚硝酸根离子（EtOCONH +）进行类似的加成，得到β-氨基醇的衍生物。
• Ayyangar, N. R.; Brahme, K. C.; Srinivasan, K. V., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1463 - 1468
  作者：Ayyangar, N. R.、Brahme, K. C.、Srinivasan, K. V.

  DOI：——

  日期：——
• LORETO, M. A.;PELLACANI, L.;TARDELLA, P. A.;TONIATO, E., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4271-4274
  作者：LORETO, M. A.、PELLACANI, L.、TARDELLA, P. A.、TONIATO, E.

  DOI：——

  日期：——
• The thermolysis and photolysis of ethyl azidoformate in acetic acid. The formation of ethoxycarbonylnitrenium ion intermediate
  作者：Hiroshi Takeuchi、Toshihiro Takahashi、Tsuyoshi Mashuda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p29790001321

  日期：——

  The thermolysis and photolysis of ethyl azidoformate in acetic acid afforded O-acetyl-N-hydroxyurethane (I) as the major product, together with a trace of ethyl carbamate (II). The formation of (I) was suppressed in the presence of cyclohexane-1,2-dione and cyclohexene which gave 3-(ethoxycarbonylimino)-2-hydroxycyclohexanone (III) and trans-1-acetoxy-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexane (IV), respectively

  叠氮甲酸乙酯在乙酸中的热解和光解得到主要产物O-乙酰基-N-羟基氨基甲酸酯（I），以及痕量氨基甲酸乙酯（II）。在环己烷-1,2-二酮和环己烯的存在下抑制了（I）的生成，生成了3-（乙氧基羰基亚氨基）-2-羟基环己酮（III）和反式-1-乙酰氧基-2-（乙氧基羰基氨基）环己烷（IV ）， 分别。（I）的产率稳定在约1。20％。二酮和烯烃的添加也引起（II）的产率的显着增加。加入9，10-蒽醌或9，10-蒽醌既导致（II）的收率降低又导致（I）的收率略有增加。相对于在乙酸中将腈引入到环己烷中的C–H插入，向环己烯中添加[（IV）的形成]的相对反应性大于相对于插入过程中引入的丁烯的相对反应，这表明中间体在乙酸比腈更亲电。此外，从在乙酸或甲苯中热解获得的速率数据表明，所述氮主要在乙酸中形成。这表明在乙酸中的反应通过离子对中间体CH 3进行CO 2 – + HCO 2 Et，是由于腈对乙酸的攻击而