N-(4-hydroxy-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 850888-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 850888-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: RBAUUVNAATZCQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C (decomp)
• 沸点：
  500.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-(2-phenylethynyl)indol-4-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的5-Triflyloxyindoles的合成和交叉偶联反应

  摘要：

  N-芳基磺酰基醌单亚胺在[4 + 2]意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化，即可以优异的总收率生产出合成有用量的5-三氟乙氧基吲哚。此类化合物是交叉偶联化学的出色参与者。

  DOI：

  10.1021/jo050706h
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 吡啶 、 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 N-(4-hydroxy-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (±)-Decursivine的全合成

  摘要：

  描述了抗疟天然产物 decursivine 的首次制备。Diels-Alder/Plieninger 吲哚化方案可以方便地制备吲哚 15，而吲哚 15 又是硼烯醇醇醛与胡椒醛反应的合适底物 (16)。所得加合物14有效地转化为天然产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600922

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Herbindole B and (±)-<i>cis</i>-Trikentrin B
  作者：Stephen K. Jackson、Scott C. Banfield、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol047498k

  日期：2005.3.1

  Herbindole B and cis-trikentrin B are naturally occurring indoles having the unusual and synthetically challenging pattern of carbon substitution at the 4-7 and 5-7 positions, respectively, with no substitution at the 1-3 positions. The total syntheses of these polyalkylated indoles have been achieved in 19 and 12 steps, respectively. The synthesis of herbindole B relies on two iterations of a quinine monoimine Diels-Alder reaction, while cis-trikentrin B uses a single cycloaddition of a suitable quinone monolmine. Indolization of the adducts provides suitably substituted benzopyrrole nuclei for elaboration to the natural products.