(1-phenyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 91230-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-1-phenylprop-2-enylamine；tert-butyl (1-phenylallyl)carbamate；tert-butyl 1-phenylallylcarbamate；tert-butyl (1-phenylprop-2-en-1-yl)carbamate；N-Boc-(+/-)-1-phenylprop-2-en-amine；tert-butyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 91230-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: MJONRYITNFCZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 erythro-3-methoxy-5-(α-trichloroacetamido)benzyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Halling, Karen; Torssell, Kurt B. G.; Hazell, Rita G., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 7, p. 736 - 741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(1-phenylallyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-phenyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙酰胺的反马尔科夫尼科夫氧化为受保护的 β-氨基醛

  摘要：

  描述了从烯丙胺或线性烯丙醇制备 N-保护的 β-氨基醛的一般方法。在这里，在环境条件下，在 tBuOH 中实现了 Pd(II) 催化的 N-保护烯丙基胺与苯醌的氧化，对抗马尔科夫尼科夫醛产物具有出色的选择性，并且完全保留了烯丙基碳上的构型。该方法显示出广泛的底物范围，并且可以耐受一系列保护基团。此外，β-氨基醛可以通过钯催化的自串联反应直接从受保护的烯丙醇中获得，并描述了该方法在β-肽醛合成中的应用。从机理上看，我们证明 tBuOH 在反应中充当亲核试剂，并且最初形成的叔丁基醚经历异丁烯的自发损失以产生醛产物。此外，tBuOH 可以按化学计量使用，从而拓宽反应的溶剂范围。伯醇和仲醇不会发生消除，从而可以分离出缩醛，随后可以将其水解为相应的醛产物。

  DOI：

  10.1021/ja510163w

文献信息

• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。
• <i>N</i>-Methyl Allylic Amines from Allylic Alcohols by Mitsunobu Substitution Using <i>N</i>-Boc Ethyl Oxamate
  作者：Branca C. van Veen、Steven M. Wales、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00918

  日期：2021.6.18

  synthesis of a range of N-methyl allylic amines. Primary and secondary allylic alcohols underwent a regioselective Mitsunobu reaction with readily accessible N-Boc ethyl oxamate to deliver the corresponding N-Boc allylic amines, including in enantiopure form via stereospecific substitution. Subsequent N-methylation and Boc deprotection without chromatography yielded the amine products as hydrochloride salts

  我们报告了一系列N-甲基烯丙胺的实用、可扩展合成。伯烯和仲烯丙醇与容易获得的N- Boc 草酸乙酯进行区域选择性的 Mitsunobu 反应，以提供相应的N- Boc 烯丙胺，包括通过立体特异性取代的对映纯形式。随后的N-甲基化和 Boc 脱保护无需色谱法得到胺产物，为盐酸盐。该方法解决了将市售醇转化为通常具有挥发性的N-甲基烯丙胺的问题，其中许多具有有限的商业可用性。
• A flexible, convergent approach to piperidines, pyridines, azepines, and related derivatives
  作者：Jean Boivin、Julien Pothier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00592-4

  日期：1999.5

  A highly convergent approach has been developed for the construction of various nitrogen heterocycles using as the key step the intermolecular addition of an α-ketonyl radical onto a suitably protected allylic or homoallylic amine.

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。
• Macrocyclic Tertiary Amine Beta-Secretase Inhibitors for the Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Nantermet Philippe G.

  公开号：US20080269302A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention is directed to macrocyclic tertiary amine compounds represented by general formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及由通式(I)表示的大环三级胺化合物，它们是β-分泌酶酶的抑制剂，并且在治疗β-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病方面具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在治疗β-分泌酶酶参与的这些疾病方面使用这些化合物和组合物。