2-(5-oxopentyl)-1,3-dioxolane | 33875-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(5-oxopentyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)pentanal
• CAS: 33875-22-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD11553584
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ZNTKBGHPMQVTDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-oxopentyl)-1,3-dioxolane 在 水 、 氢气 作用下， 80.0~180.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROFORMYLATION PROCESS FOR PRODUCING 1,6-HEXANEDIOL DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION POUR PRODUIRE DES DÉRIVÉS DE 1,6-HEXANEDIOL

  摘要：

  本发明涉及一种用于生产化合物的两阶段水甲酰化工艺，所述化合物的化学式为（I），以及一种用于生产化合物的工艺的两阶段水甲酰化工艺，其中包括生产化合物的两阶段水甲酰化工艺，然后对化合物进行氢化，化合物的化学式为（V）。

  公开号：

  WO2018228879A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯丁基)-1,3-二氧戊环 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 萘 lithium 作用下， 生成 2-(5-oxopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新型被掩盖的δ-硫代羰基化合物：制备和合成应用

  摘要：

  2-（4-氯丁基）-1,3-二氧戊环（1a–c）或2-（4-氯丁基）-2-乙基-1,3-二硫杂环丁烷（1d）与过量的锂粉和在-78°C下萘在THF中的催化量（8 mol％）导致相应的被掩盖的δ-烯醇锂2溶液，其与不同的亲电试剂（水，氘化氢，羰基化合物，羧酸衍生物，二苄基二硫化物）反应（或亚苄基苯胺）产生预期的产物3-15。在催化量的CuBr.Me 2 S存在下，中间体2a与环己-2-烯酮反应，通过共轭加成得到化合物16a。化合物10a的脱保护，12a，16a和4b–6b加上2 N HCl分别给出了预期的官能化羰基化合物17a–19a和20b–22b。最后，使用硅试剂，可以分别从原位生成的17a型羟醛与三乙基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物制备醇20a-25a，二烯醇26a-29a和氰基氧杂环戊烷30a-33a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80409-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• Synthesis of Adipic Acid, 1,6-Hexanediamine, and 1,6-Hexanediol via Double-<i>n</i>-Selective Hydroformylation of 1,3-Butadiene
  作者：Jaroslaw Mormul、Jan Breitenfeld、Oliver Trapp、Rocco Paciello、Thomas Schaub、Peter Hofmann

  DOI：10.1021/acscatal.6b00189

  日期：2016.5.6

  A method for the synthesis of the industrially relevant monomers adipic acid, 1,6-hexanediol (HDO), and 1,6-hexanediamine (HMD) via isomerizing hydroformylation of 1,3-butadiene is described. The aldehyde intermediates are protected in situ as acetals to avoid hydrogenation to pentanal. Adipic aldehyde diacetal is obtained in good yields, and the first examples for the conversion toward adipic acid

  描述了通过1，3-丁二烯的异构化加氢甲酰化合成工业上相关的单体己二酸，1，6-己二醇（HDO）和1，6-己二胺（HMD）的方法。醛中间体作为缩醛原位保护，以避免氢化成戊醛。以高收率获得己二醛二缩醛，并且显示了向己二酸，1，6-己二醇和1，6-己二胺转化的第一个实例。
• Enantioselective total synthesis of (+)-arborescidine C and related tetracyclic indole alkaloids using organocatalysis
  作者：Vishal M. Sheth、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c7ob00473g

  日期：——

  A concise and enantioselective synthesis of the tetracyclic indoles, including the naturally occurring compounds (+)-arborescidine C and (+)-arborescidine B, was achieved by the key step of Pictet–Spengler cyclization reaction with a Jacobsen-type thiourea organocatalyst. The synthetic process was further demonstrated in a pot-economy strategy and was achieved in a one-pot operation.

  通过与雅各布森型硫脲有机催化剂进行Pictet-Spengler环化反应的关键步骤，可以实现包括自然存在的化合物（+）-碳硼烷C和（+）-碳硼烷B在内的四环吲哚的简明和对映选择性合成。合成工艺在锅经济策略中得到了进一步证明，并在一锅操作中得以实现。
• Hydroformylation process for producing 1,6-hexanediol derivatives
  申请人：BASF SE

  公开号：US10941092B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention relates to a two-stage hydroformylation process for producing pound of the formula (I) and to a process for producing a compound of the formula (V) comprising the two-stage hydroformylation process for producing a compound of the formula (I) followed by hydrogenation of the compound of the formula (I).

  本发明涉及一种生产式(I)化合物的两阶段加氢甲酰化工艺，以及一种生产式(V)化合物的工艺，该工艺包括生产式(I)化合物的两阶段加氢甲酰化工艺，然后对式(I)化合物进行氢化。
• Double-head haptens. Synthesis of and experimentally induced contact sensitivity to substances containing two unrelated haptens, pyrocatechol and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone, in the same molecule
  作者：Bernard Marchand、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jm00348a008

  日期：1982.6

  A "double-head" hapten containing a pyrocatechol and an alpha-methylene-gamma-butyrolactone moiety (3) and "monofunctional haptens" with either one of these moieties (18 and 19) connected by a six-carbon chain have been synthesized, and their sensitizing capacity was tested on guinea pigs. In the "double-head" hapten, only the pyrocatechol end is "recognized". A possible interpretation of the biological results is offered.