7-octene-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-octene-1,4-diol
• 英文别名: Oct-7-ene-1,4-diol
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: DLAGTXAAQRCEBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-iodopent-4-enoyl chloride 、 7-octene-1,4-diol 在 collidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-hydroxy-7-octenyl (Z)-5-iodo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成多不饱和大环内酯的通用、顺序、闭环复分解/分子内交叉偶联反应的开发

  摘要：

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。

  DOI：

  10.1021/ja1047363
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 7-octene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A β-Hydroxyethyl Carbanion Equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970226t

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes in the Presence of Water and Alcohols We thank Mr. Y. Ohhama, NMR Facility, for his outstanding technical assistance. Financial support from the Ministry of Education, Science, Sports, and Culture, Japanese Government, Grant-in-Aid for Scientific Research B, is acknowledged.
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3600::aid-anie3600>3.0.co;2-n

  日期：2001.10.1
• Development of a General, Sequential, Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of Polyunsaturated Macrolactones
  作者：Scott E. Denmark、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja1047363

  日期：2010.8.25

  macrocyclic lactones containing conjugated Z,Z-1,3-diene subunits is described. The centerpiece of the strategy is a sequential ring-closing metathesis (RCM) that forms an unsaturated siloxane ring, followed by an intramolecular cross-coupling reaction with a pendant alkenyl iodide. A highly modular assembly of the various precursors allowed the preparation of unsaturated macrolactones containing 11-, 12-

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。
• A β-Hydroxyethyl Carbanion Equivalent
  作者：Andrew M. Klos、Geoffrey R. Heintzelman、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo970226t

  日期：1997.5.1