5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)aniline | 713529-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)aniline
• 英文别名: 5-Methoxy-2-thiophen-3-ylaniline
• CAS: 713529-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: IIQGIAOZWBTZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)aniline 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成一类新型的高荧光若丹明染料，该染料在长波长下具有很强的吸收能力

  摘要：

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00938-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methoxy-2-nitro-phenyl)-thiophene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-2-(thiophen-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成一类新型的高荧光若丹明染料，该染料在长波长下具有很强的吸收能力

  摘要：

  通过扩展发色团的π共轭能力有限的柔性，设计并合成了一类新型的强荧光若丹明染料。这些染料显示在581至631 nm范围内具有更长的吸收，量子产率在0.64至0.89之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00938-9

文献信息

• Catalyst-Dependent Selectivity in the Relay Catalytic Branching Cascade
  作者：Avinash H. Bansode、Aslam C. Shaikh、Rahul D. Kavthe、Shridhar Thorat、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405736

  日期：2015.2.2

  One of the best ways to access collections of small molecules is to use various techniques in diversity‐oriented synthesis (DOS). Recently, a new form of DOS, namely “relay catalytic branching cascades” (RCBCs), has been introduced, wherein a common type of starting material reacts with several scaffold‐building agents (SBAs) to obtain structurally diverse molecular scaffolds under the influence of

  合成小的有机分子作为探针以发现新的治疗剂已成为化学生物学的重要方面。访问小分子集合的最佳方法之一是在面向多样性的合成（DOS）中使用各种技术。最近，一种新形式的DOS被引入，即“中继催化分支级联反应”（RCBC），其中一种常见的起始材料与几种骨架构建剂（SBA）反应，从而在以下因素的影响下获得结构多样的分子骨架：催化剂。在本文中，据报道一种常见类型的底物与SBA的RCBC反应产生了两种不同类型的分子支架，它们的形成基本上取决于所用催化剂的类型。
• Synthesis of Furo- and Thienoquinolines by Using an Amine Oxidase-Inspired Catalyst
  作者：Biplab Maji、Pradip Ramdas Thorve

  DOI：10.1055/a-2103-9629

  日期：2023.12

  We report the regioselective synthesis of furo- and thienoquinolines by using an amine oxidase-inspired catalyst (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and an abundant Lewis acid (FeCl3) as a co-catalyst. The aerobic amine dehydrogenation proceeds under mild conditions and produces the quinolines in high yields. Mechanistic studies helped to identify the possible reaction intermediates and the specific role

  我们报道了通过使用胺氧化酶启发的催化剂（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和丰富的路易斯酸（FeCl 3 ）作为助催化剂，区域选择性合成呋喃喹啉和噻吩并喹啉。需氧胺脱氢在温和条件下进行并以高产率产生喹啉。机理研究有助于确定可能的反应中间体以及催化剂在多步级联中的具体作用。