1,1-Diphenyl-2-vinylcyclopropane | 57393-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: (2-Ethenyl-1-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 57393-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: LRFQXNBPAIFQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-2-vinylcyclopropane 生成 1-(2,2-二苯基环丙基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的马尔可夫尼可夫水合-脱汞水合。

  摘要：

  代表性的乙烯基环丙烷（IaIc）以马尔可夫尼可夫的方式通过氧化汞-脱汞水合。α-环丙基取代的醇的分离产率超过80％。2，2-二苯基-1-乙烯基环丙烷（Id）是唯一产生预期醇IId和重排产物III的混合物的烯烃。然而，在0°C下，III的量极少（约6％），因此实现了Id的马尔可夫尼科夫水合。通过用硼氢化氘化钠脱汞证明了在III的生成过程中消耗了2摩尔当量的乙酸汞。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84861-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1,1-Diphenyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  从简单的未活化烯烃直接和立体定向[3 + 2]合成吡咯烷

  摘要：

  吡咯烷是重要的杂环化合物，在有机合成，金属催化和有机催化中有无限的应用。它们作为第一行过渡金属催化剂的配体的潜力启发了一种新方法，该方法可从现有材料中一步一步获得复杂的多杂环吡咯烷。向前迈出的这一基础性步骤是基于发现一种重要的有机铝促进剂的，该促进剂在分子间[3 + 2]环加成中与未活化的和富电子的烯烃结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201706682

文献信息

• Diazodiphenylmethane and Monosubstituted Butadienes: Kinetics and a New Chapter of Vinylcyclopropane Chemistry
  作者：Akihiro Ohta、Klaus Dahl、Rainer Raab、Jochen Geittner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/hlca.200890081

  日期：2008.5

  structures of the vinylcyclopropanes 7, 9, and 12 are established by NMR spectra and oxidation. A cyclopropyl carbinyl cation is made responsible for the isomerization of 12, R=Ph, Me, by acetic acid to 4-substituted 1,1-diphenylpenta-1,3-dienes 25 and 29; TsOH at 200° converts 25 further to 9,10-dihydro-9-methyl-10-phenyl-9,10-ethanoanthracene (27). Thermal rearrangement of 7, 9, and 12 at 200–300° produces

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1
• Ring-opening of cyclopropanes by “frustrated Lewis pairs”
  作者：Jason G. M. Morton、Meghan A. Dureen、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c0cc02862b

  日期：——

  Reactions of phosphine/borane frustrated Lewis pairs with cyclopropanes result in the ring opening, yielding phosphonium borate products.

  磷烷/硼烷挫败路易斯对与环丙烷反应导致环的开裂，生成磷铵硼酸盐产品。
• SOME REPRESENTATIVE CYCLOADDITIONS OF VINYLCYCLOPROPANE. AN EVIDENCE FOR THE TWO-STEP PROCESS IN THE DONOR-ACCEPTOR TYPE CYCLOADDITION
  作者：Nobujiro Shimizu、Shin-ichi Ishizuka、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1975.751

  日期：1975.7.5

  Reaction of 1,1-diphenyl-2-vinylcyclopropane with 2,3,4,5-tetrachlorocyclopentadienone ethylene ketal proceeded smoothly to give a diene adduct quantitatively, whereas its reaction with tetracyanoethylene gave unexpected adducts after rearrangements. These results evidence that the latter donor-acceptor type cycloaddition proceeds via a zwitterionic intermediate.

  1,1-二苯基-2-乙烯基环丙烷与2,3,4,5-四氯环戊二烯酮乙烯缩酮反应顺利进行，定量得到二烯加合物，而与四氰乙烯反应重排后得到意想不到的加合物。这些结果证明后一种供体-受体型环加成是通过两性离子中间体进行的。
• Insertion Reactions of Silacyclopropanes: Evidence for a Radical-Based Mechanism
  作者：Christina Z. Rotsides、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00469

  日期：2016.9.26

  Silacyclopropanes reacted rapidly and selectively with p-benzoquinones, to provide oxasilacyclopentanes. Ring expansion products were observed in the absence of a catalyst, elevated temperatures, or irradiation. As substitution was increased on the silacyclopropane ring, improved stereoselectivity was observed. In some cases, the regiochemistry was controlled depending on the extent of stabilization of the reactive intermediates involved. A radical clock experiment, along with stereochemical studies, confirmed that radical intermediates were involved in the ring-expansion reaction. The scope of this radical reaction was expanded to include dienones, aryl aldehydes, and electron-deficient enones in addition to benzoquinones. In the case of aryl aldehydes and electron-deficient enones, the radical reaction can be used to generate silylenes from silacyclopropanes.
• Reaction of 1,1-diphenyl-2-vinylcyclopropane with tetracyanoethylene, diene, diborane, and dibromocarbene. Formation of unusual adducts after rearrangements supporting a two-step process
  作者：Nobujiro Shimizu、Takashi Fujioka、Shinichi Ishizuka、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/ja00460a022

  日期：1977.8