4-(4-甲基苯基)-2-[4-(4-甲基苯基)吡啶-2-基]吡啶 | 111971-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-2-[4-(4-甲基苯基)吡啶-2-基]吡啶
• 英文名称: 4,4'-di(p-methylphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-di-p-tolyl-2,2'-bipyridine；4,4'-Bis(4-methylphenyl)-2,2'-bipyridine；4-(4-methylphenyl)-2-[4-(4-methylphenyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 111971-31-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: TXNYHQVSSDMQNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  494.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2-[4-(4-甲基苯基)吡啶-2-基]吡啶 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 反应 36.0h， 以75%的产率得到2,2'-联吡啶-4,4'-双(4-苯甲酸)
  参考文献：
  名称：

  A simple and environmentally benign synthesis of polypyridine-polycarboxylic acids

  摘要：

  An oxidation method using dilute nitric acid solutions under solvothermal conditions has been developed to synthesise a series of polypyridine-polycarboxylic acids. It has been successfully applied to a range of methyl substituted polypyridines including symmetrical and asymmetrical 2,2'-bipyridines; 2,2':6',2 ''-terpyridines and; 2,2':6',2 '':6 '',2'''-tetra-pyridines and yields crystalline polypyridine-polycarboxylic acids in a single step. Simple product recovery through filtration yields a recyclable filtrate. More forcing conditions led to demethylation of the polypyridine ligand most probably via decarboxylation. This simple approach avoids potentially harmful metal-based oxidants and negates any issues associated with the disposal of their resultant (hazardous) waste. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.074
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-碘吡啶 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)-2-[4-(4-甲基苯基)吡啶-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyridines: A Convenient Synthesis of 2-Bromo-4-iodopyridine via Halogen Dance and Its Successive One-Pot Disubstitutions

  摘要：

  作为2,4-二取代吡啶的关键构件，2-溴-4-碘吡啶通过“卤素舞”方法方便地从2-溴吡啶合成，使用了LDA和I2。随后，2-溴-4-碘吡啶在一锅反应中转化为其他2,4-二芳基吡啶和4-芳基-2,2′-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831259

文献信息

• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。
• Synthèse de composés macrocycliques comportant deux fragments coordinants séparés et différents,de type bipyrldyl-2,2' et diphényl-2,9 phénanthroline-1,10.
  作者：Jean-Claude Chambron、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90027-4

  日期：1987.1

  Macrocyclic compounds containing a 2,9-diphenyl -1,10-phenanthroline subunit and a peripheral 2,2'-bipyridine chelate have been synthesized. In compound 4, the links between both coordinating fragments are flexible enough to allow complete folding of the molecule during complexation whereas in 5, the complexing moieties are rigidly held apart and cannot bind to the same metallic center.

  合成了包含2，9-二苯基-1，10-菲咯啉亚基和外围2，2′-联吡啶螯合物的大环化合物。在化合物4中，两个配位片段之间的连接足够灵活，可以在络合过程中使分子完全折叠，而在化合物5中，络合部分被牢固地保持分开并且不能结合到相同的金属中心。
• Effects of Intraligand Electron Delocalization, Steric Tuning, and Excited-State Vibronic Coupling on the Photophysics of Aryl-Substituted Bipyridyl Complexes of Ru(II)
  作者：Niels H. Damrauer、Thomas R. Boussie、Martin Devenney、James K. McCusker

  DOI：10.1021/ja971321m

  日期：1997.9.1

  The synthesis and photophysical characterization of a series of aryl-substituted 2,2‘-bipyridyl complexes of RuII are reported. The static and time-resolved emission properties of [Ru(dpb)3](PF6)2, where dpb is 4,4‘-diphenyl-2,2‘-bipyridine, have been examined and are contrasted with those of [Ru(dmb)3](PF6)2 (dmb = 4,4‘-dimethyl-2,2‘-bipyridine). It is shown through analysis of electrochemical data

  报道了一系列 RuII 芳基取代的 2,2'-联吡啶配合物的合成和光物理表征。[Ru(dpb)3](PF6)2 的静态和时间分辨发射特性，其中 dpb 是 4,4'-二苯基-2,2'-联吡啶，已被检查并与 [Ru( dmb)3](PF6)2（dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）。通过电化学数据分析和发射光谱的详细拟合表明，室温下[Ru(dpb)3](PF6)2在CH3CN溶液中异常大的辐射量子产额是由于几何畸变程度的降低主要沿着相对于此类中其他分子的环拉伸受体模式坐标。提出 [Ru(dpb)3]2+ 的 3MLCT 激发态的特征在于配体构象，其中 4,
• Ruthenium(II) complex based on 4,4′-di(p-methylphenyl)-2,2′-bipyridine: Synthesis and photoelectrochemical properties
  作者：Xianghong Li、Kun Hou、Xinfang Duan、Fuyou Li、Chunhui Huang

  DOI：10.1016/j.inoche.2006.01.012

  日期：2006.4

  2′-bipyridine was conveniently synthesized from 2-bromopyridine through halogen-dance reaction, selective Kharash coupling and homo coupling of 2-bromopyridine derivative. Its corresponding ruthenium complex: cis - N , N -4,4′-di( p -methylphenyl)-2,2′-bipyridine- N , N -4,4′-dicarboxy-2,2′-bipyrine- N , N -dithiocyanato ruthenium(II) (dye-1) was also obtained and characterized by element analysis, MALDI-TOF

  摘要 4,4'-二(对甲基苯基)-2,2'-联吡啶以2-溴吡啶为原料，通过卤素-舞动反应、选择性Kharash偶联和2-溴吡啶衍生物的均偶联反应合成了4,4'-二(对甲基苯基)-2,2'-联吡啶。其对应的钌络合物：顺式-N, N -4,4'-di(p-methylphenyl)-2,2'-bipyridine-N, N -4,4'-dicarboxy-2,2'-bipyrine-N,还获得了 N-二硫氰酸根合钌 (II)（染料 1），并通过元素分析、MALDI-TOF MS 和 H NMR 光谱对其进行了表征。与cis - N , N -2,2'-bipyridine-N , N -4,4'-dicarboxy-2,2'-bipyridine-N , N -dithiocyanato ruthenium(II)相比，染料-1显示红移MLCT 吸收和增强的摩尔消光系数因其刚性 π 共轭。结果，染料
• CHAMBRON J. -C.; SAUVAGE J. -P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 5, 895-904
  作者：CHAMBRON J. -C.、 SAUVAGE J. -P.

  DOI：——

  日期：——