4-(4-甲基苯基)-2-(1H-四唑-1-基)-3-噻吩甲酸乙酯 | 1008787-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-2-(1H-四唑-1-基)-3-噻吩甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylphenyl)-2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-methylphenyl)-2-(tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1008787-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: HFPIETRESFJWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2-(1H-四唑-1-基)-3-噻吩甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以77%的产率得到2,3-diamino-5-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-（1 H-四唑-1-基）噻吩-3-羧酸烷基酯衍生的2,3-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one的新便捷合成方法

  摘要：

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(对甲苯基)噻吩-3-羧酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-(4-甲基苯基)-2-(1H-四唑-1-基)-3-噻吩甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-（1 H-四唑-1-基）噻吩-3-羧酸烷基酯衍生的2,3-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one的新便捷合成方法

  摘要：

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.045

文献信息

• Cage-Like Amines in the Green Protocol of Transannular Thieno[2,3-d]Pyrimidinone Formation as Promising Anticancer Agents
  作者：Olga Ya. Shyyka、Nazariy T. Pokhodylo、Vitalii A. Palchykov、Nataliya S. Finiuk、Rostyslav S. Stoika、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-020-02732-2

  日期：2020.6

  bioisostere of the 2-arylamino moiety. Preliminary screening of the biological activity was performed and 2-[1-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)ethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one demonstrated high toxicity toward human leukemia HL-60, cervix carcinoma KB3-1, and colon carcinoma HCT116 cells that correlates well with the results obtained previously for the activity of

  在一个通用的，方便的一锅绿色合成实验中研究了具有降冰片烷和金刚烷骨架的笼状胺，用于通过1 H-四唑环的裂解来嘧啶核的环化。在优化条件下进行转环反应时，无需过量的试剂和溶剂。结果，以高收率获得了11个具有大取代基的新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮，而无需进一步纯化，并且该方法具有优异的选择性。引入的类似age的框架被认为是2-芳基氨基部分的生物等排体。进行生物活性的初步筛选和2 - [1-（二环[2.2.1]庚-2-基）乙基]氨基} -5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3 --d ]嘧啶-4（3 H）-1对人白血病HL-60，子宫颈癌KB3-1和结肠癌HCT116细胞显示出高毒性，这与先前获得的具有苄基氨基取代基的化合物的活性相关。
• New convenient synthesis of 2,3-diaminothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivates from substituted alkyl 2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylates
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.045

  日期：2008.2

  4,5-Disubstituted and 4-substituted alkyl 2-amino-thiophene-3-carboxylates react with triethyl orthoformate and sodium azide in acetic acid to yield new 2-(1H-tetrazol-1-yl)-4-R1-5-R2-thiophene derivates. It was established that the reaction of these tetrazoles with hydrazine generates the insufficiently studied 2,3-diaminothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one system. It is significant that the reaction

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。