3-(双环[2.2.1]-5-庚烯-2-基)-3-氧代丙酸乙酯 | 75275-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(双环[2.2.1]-5-庚烯-2-基)-3-氧代丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl endo/exo-3-(bicyclo<2,2,1>hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)-3-oxo-propanoate；Ethyl 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 75275-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PSCLUTSXIATCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(双环[2.2.1]-5-庚烯-2-基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.25h， 生成 ethyl 3-oxo-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和β-酮酯盐的电荷导向共轭加成反应

  摘要：

  摘要 强亲核试剂与 Nazarov 型试剂的烯醇化物发生共轭加成反应。产率受取代模式和所用金属阳离子的强烈影响。

  DOI：

  10.1080/00397919208019074

文献信息

• The structure and function of oestrogens. III. 3,17β-Dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one and related steroidal coumarins
  作者：AS Caselli、DJ Collins、GM Stone

  DOI：10.1071/ch9820799

  日期：——

  A Pechmann condensation of resorcinol, or resorcinol monomethyl ether with ethyl t-7a-methyl- 1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate (10b) gave 3-hydroxy-6-oxaoestra- 1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione (3a), or the corresponding 3-methoxy compound (3b), respectively. Reduction of 3-hydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione (3a) with sodium borohydride gave 3,17β-dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one (11). Compounds (3a) and (11) were tested for oestrogenic activity.

  间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 t-7a-甲基-1,5-二氧代-r-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚满-c-4-羧酸乙酯（10b）的 Pemann 缩合反应 (10b) 得到 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a)，或 或相应的 3-甲氧基化合物 (3b)。还原 用硼氢化钠还原 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a) 硼氢化钠还原出 3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7-酮 (11)。 (11).对化合物 (3a) 和 (11) 进行了雌激素活性测试。
• PONTICELLO I. S., J. POLYM. SCI.: POLYM. CHEM. ED. <JPLC-AT>, 1975, 13, NO 2, 415-423
  作者：PONTICELLO I. S.

  DOI：——

  日期：——
• US5659070A
  申请人：——

  公开号：US5659070A

  公开（公告）日：1997-08-19
• Charge-Directed Conjugate Addition Reactions of Salts of Unsaturated β-Keto-Esters
  作者：Manning P. Cooke、John-Yan Jaw

  DOI：10.1080/00397919208019074

  日期：1992.8

  Abstract Strong nucleophiles undergo conjugate addition reactions with enolates of Nazarov-type reagents. Yields are strongly affected by substitution patterns and the metal cation employed.

  摘要 强亲核试剂与 Nazarov 型试剂的烯醇化物发生共轭加成反应。产率受取代模式和所用金属阳离子的强烈影响。