1-溴-2-[(4-甲基苯氧基)甲基]苯 | 6279-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-[(4-甲基苯氧基)甲基]苯
• 英文名称: 1-bromo-2-((p-tolyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(p-tolyloxymethyl)benzene；1-(2-bromobenzyloxy)-p-toluene；4-(2-bromobenzyloxy)-1-toluene；(2-bromo-benzyl)-p-tolyl ether；(2-Brom-benzyl)-p-tolyl-aether；ether, O-bromobenzyl p-tolyl；1-Bromo-2-[(4-methylphenoxy)methyl]benzene
• CAS: 6279-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• mdl: MFCD07782574
• 分子量: 277.161
• InChiKey: KTWZEVVMPNLUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[(4-甲基苯氧基)甲基]苯 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(2-Benzyloxy-5-methyl-benzyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2'-位具有羰基的2-芳基甲基苯酚的分子内9元氢键

  摘要：

  通过可变温度1 H NMR研究和van't Hoff分析，确定了具有甲氧基羰基，二甲基氨基甲酰基和甲酰基的2-芳基甲基苯酚的羰基和酚羟基之间的九元分子内氢键的热力学参数。氢键的焓与苯酚上的取代基的吸电子能力和羰基的碱性有关。氢键的熵损失取决于酚基团的旋转自由度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-溴-2-[(4-甲基苯氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  2'-位具有羰基的2-芳基甲基苯酚的分子内9元氢键

  摘要：

  通过可变温度1 H NMR研究和van't Hoff分析，确定了具有甲氧基羰基，二甲基氨基甲酰基和甲酰基的2-芳基甲基苯酚的羰基和酚羟基之间的九元分子内氢键的热力学参数。氢键的焓与苯酚上的取代基的吸电子能力和羰基的碱性有关。氢键的熵损失取决于酚基团的旋转自由度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.007

文献信息

• Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Wei-Ping Huang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc13907j

  日期：——

  Polycycles can be produced with different linkages (A, B = O, N, C, S) by constructing biaryl C–C bonds vianeocuproine–KOtBu promoted cross coupling between C–Xs and C–Hs.

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。
• Impregnated palladium on magnetite as catalyst for direct arylation of heterocycles
  作者：Rafael Cano、Juana M. Pérez、Diego J. Ramón、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.039

  日期：2016.2

  magnetite is an efficient, cheap and easy to prepare catalyst for the direct arylation of heterocycles. Good yields are afforded under relatively mild conditions and a broad substrate scope is evident. The catalyst is regioselective in many cases, affording arylated products, at the C2- or C3-position (depending of the heterocycle used). The methodology can be extended to prepare chromenes through an intramolecular

  浸渍在磁铁矿上的钯是一种有效，便宜且易于制备的用于杂环直接芳基化的催化剂。在相对温和的条件下可获得良好的收率，并且明显的底物范围是明显的。在许多情况下，催化剂对区域具有选择性，在C2或C3位置提供芳基化产物（取决于所用的杂环）。该方法可以扩展以通过分子内直接芳基化反应制备二甲基苯。为两种催化剂失活途径提供了一些证据，这阻碍了有效的再循环。
• Substituted Diphenylmethanes and Phenyl Benzyl Ethers Prepared from o- or p- Cresol and o-, m- or p- Bromobenzyl Chloride¹
  作者：Ralph C. Huston、Hans H. Gyorgy

  DOI：10.1021/ja01165a092

  日期：1950.9
• Synthesis and characterization of hexacoordinate cobalt(III) complexes bearing three C,O-bidentate ligands
  作者：Hirotsuna Yamada、Shiro Matsukawa、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.100

  日期：2007.1

  Hexacoordinated Co(III) complexes bearing three C,O-bidentate ligands (9a and 9b) were prepared from 1-bromo-2-(P-tolyloxymethyl)benzene (8a) and 1-bromo-2,6-bis(p-tolyloxymethyi)benzene (8b), respectively. Both complexes were stable in air at room temperature. X-ray analyses revealed that the structures of both complexes were essentially the same. According to variable temperature H-1 NMR study, it was found that the two oxygen ligands on the same aromatic ring of 9b interchanged with each other. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Biaryl Synthesis via Direct Arylation:  Establishment of an Efficient Catalyst for Intramolecular Processes
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Melissa Leblanc、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja049017y

  日期：2004.8.1

  In this Communication, we describe direct arylation reactions with improved scope and catalyst activity for the intramolecular formation of biaryl compounds. This was achieved through the establishment of a highly active and robust catalyst system and the subsequent development of a novel phosphine ligand 27. The enhanced catalytic activity extends these transformations to include previously unreactive and poorly reactive substrates, and allows for very low catalyst loadings to be employed-as little as 0.1 mol %.