1-溴-2-[(E)-2-硝基丙-1-烯基]苯 | 155988-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-[(E)-2-硝基丙-1-烯基]苯
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2-nitropropene；1-bromo-2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 155988-37-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: PJRAZNOJIMDDKU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[(E)-2-硝基丙-1-烯基]苯 在 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 ethyl rel-(4S,5S)-3-(bromomethyl)-4-(2-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序形式[4 + 1]-环加成，CH功能化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，用于合成三取代的异恶唑啉

  摘要：

  高效的连续[4 + 1]环空化，CH功能化和Suzuki-Miyaura交叉偶联被报道为对三取代异恶唑啉的非对映选择性途径，这是有机合成的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100313
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 邻溴苯甲醛 在 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-溴-2-[(E)-2-硝基丙-1-烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  顺序形式[4 + 1]-环加成，CH功能化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，用于合成三取代的异恶唑啉

  摘要：

  高效的连续[4 + 1]环空化，CH功能化和Suzuki-Miyaura交叉偶联被报道为对三取代异恶唑啉的非对映选择性途径，这是有机合成的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100313

文献信息

• Catalyst- and Substituent-Controlled Switching of Chemoselectivity for the Enantioselective Synthesis of Fully Substituted Cyclobutane Derivatives via 2 + 2 Annulation of Vinylogous Ketone Enolates and Nitroalkene
  作者：Pavan Sudheer Akula、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03335

  日期：2018.12.21

  The first regioselective, diastereoselective, and enantioselective organocatalyzed Michael–Michael cascade of vinylogous ketone enolates and nitroalkenes for the construction of fully substituted cyclobutanes is achieved by the deployment of the appropriate chiral squaramide catalyst and the pertinent substituent on the substrate. The domino reaction provided cyclobutanes with four contiguous stereocenters

  通过将适当的手性方酸酰胺催化剂和相关的取代基部署在基材上，可以实现第一个区域选择性，非对映选择性和对映选择性有机催化迈克尔-迈克尔级联的乙烯基酮烯醇烯酸酯和硝基烯烃，以构建完全取代的环丁烷。多米诺反应为环丁烷提供了四个连续的立体中心，包括一个具有高收率的四元中心，其非对映体比率> 20：1，对映选择性最多可达98％对映体过量（ee）。加合物的结构和绝对构型通过适当产物的单晶X射线晶体学分析证实。
• Catalytic enantioselective epoxidation of nitroalkenes
  作者：A. Vidal-Albalat、K. Świderek、J. Izquierdo、S. Rodríguez、V. Moliner、F. V. González

  DOI：10.1039/c6cc03539f

  日期：——

  Nitroepoxides are potentially exploitable as synthons with vicinal electrophilic centers. Nevertheless, although advances have been made in the field, enantioselective epoxidation of nitroalkenes is still a challenging process. Herein we...

  硝基环氧化物可作为邻近的亲电子中心的合成子而被开发。然而，尽管在该领域已经取得了进展，但是硝基烯烃的对映选择性环氧化仍然是一个具有挑战性的过程。在这里，我们...
• Nitronate-aryne cycloaddition as a concise route to stereochemically complex fused benzisoxazolines and amino alcohols
  作者：Alexander A. Lukoyanov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Svetlana A. Aksenova、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d3ob00235g

  日期：——

  The reaction of cyclic nitronates (isoxazoline N-oxides and 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides) with Kobayashi's aryne precursors affords tricyclic benzene-fused nitroso acetals as a result of [3 + 2]-cycloaddition. The process is regio- and stereoselective in most cases and produces the target cycloadducts possessing up to four contiguous stereogenic centers. These nitroso acetals were shown to be

  环状硝酸酯（异恶唑啉N-氧化物和5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N）的反应-氧化物）与 Kobayashi 的芳炔前体通过 [3 + 2]-环加成反应得到三环苯稠合亚硝基缩醛。在大多数情况下，该过程具有区域选择性和立体选择性，并产生具有多达四个连续立体中心的目标环加合物。通过 N-O 键的催化氢解，这些亚硝基缩醛被证明是有价值的多取代氨基二醇的方便前体。此外，质子酸的作用通过异质 N-O 键断裂和贝克曼型反应导致环状亚硝基缩醛部分异常断裂。使用这种酸介导的反应，完成了迄今为止未知的六氢苯并[4,5]异恶唑并[2,3- a ]氮杂支架的合成。
• An efficient synthesis of (E)-nitroalkenes catalyzed by recoverable diamino-functionalized mesostructured polymers
  作者：Shaoyu Yan、Yuan Gao、Rong Xing、Yali Shen、Yueming Liu、Peng Wu、Haihong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.100

  日期：2008.6

  A clean, efficient, and simple method has been developed for synthesis of (E)-nitroalkenes using FDU-ED as an efficient catalyst. The reactions proceeded with moderate to high yields (60-96%) under mild conditions. The catalyst FDU-ED is recyclable and can be reused more than seven times without significant loss of activity and selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Consecutive Cycloaddition/S_NAr/Reduction/Cyclization/Oxidation Sequences: A Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fused N-Heterocycles
  作者：Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Zhi-Wen Zhou、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01242

  日期：2015.6.5

  A highly efficient multicomponent domino protocol has been developed for the synthesis of 5-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazolines from simple and readily available (E)-1-bromo-2-(2-nitrovinyl)benzenes, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation sequences. Notably, sodium azide acted as a dual nitrogen source in the construction of this novel fused N-heterocycle.