methyl 2-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate | 13618-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 13618-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: GFVULQUSWCMMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  416.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以33%的产率得到1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanedione
  参考文献：
  名称：

  合成不对称苯甲酰二十二碳二烯。

  摘要：

  据报道，不对称的1,2-二芳基乙烷-1，2-二酮的合成涉及芳基苄基醚的阴离子苄基酯的分子内环化，然后使用二环氧乙烷进行氧化。使用微波辐射，由对应的烯丙基苯基醚1，2-二酮的克莱森重排制备了甘草二酮，其可容易地从相应的炔烃衍生物的Lindlar's还原中获得。随后除去保护基，然后得到所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo8013353
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(benzyloxy)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  脂质溴化青霉素类似物是有效的Th1刺激疫苗佐剂。

  摘要：

  有效的刺激Th1的疫苗佐剂通常通过模式识别受体（PRR）激活抗原呈递细胞（APC）。巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是在APC上表达的PRR，已被确定为刺激Th1的佐剂的靶标。在本文中，我们报告了合理设计的含有长链脂质的Braartemicin类似物的合成和佐剂作用，并证明它们是有效的Mincle激动剂，可激活Mining-dependent方式产生APC的炎性细胞因子。然而，微粒结合不与功能性免疫应答直接相关。突变研究表明，铅化合物9a的芳族残基与Mincle Arg183具有重要的相互作用。9a的体内评估强调了该类似物增强对模型疫苗抗原的Th1反应的能力。两者合计，我们的研究结果表明，亲脂性的brartemicin类似物是有效的Mincle激动剂，与TDB相比，9a具有更好的体内佐剂活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01468

文献信息

• [EN] BRARTEMICIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE BRARTÉMICINE
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2019088854A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The invention relates to brartemicin analogues of Formula (IV) and their uses. These compounds are potent Mincle agonists and Th1-stimulating vaccine adjuvants.

  这项发明涉及公式（IV）的brartemicin类似物及其用途。这些化合物是强效的Mincle激动剂和Th1刺激疫苗佐剂。
• Benzamide derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04146631A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Benzamide derivatives of the formula:- ##STR1## wherein R.sup.1 represents a fluorine, chlorine or bromine atom, or an alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl, alkanoylamino, alkylamino or alkylsulphamoyl group, each such group containing from 1 to 6 carbon atoms, a dialkylsulphamoyl, dialkylamino or dialkylcarbamoyl group (wherein the two alkyl groups may be the same or different and each contains from 1 to 4 carbon atoms), an alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylamino or alkylcarbamoyl group containing from 2 to 6 carbon atoms, or a hydroxy, formyl, nitro, trifluoromethyl, aryl, benzyloxycarbonylamino, amino, sulphamoyl, cyano, tetrazol-5-yl, carboxy, carbamoyl or aroyl group, and n represents an integer 1, 2 or 3, are new compounds possessing pharmacological properties, in particular properties of value in the treatment of respiratory disorders manifested by the interaction of tissue-fixed antibodies with specific antigens.

  苯甲酰胺衍生物的化学式为：- ##STR1## 其中R.sup.1代表氟、氯或溴原子，或烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺酰基、烷酰胺基、烷基胺基或烷基磺酰胺基，每个这样的基团含有1至6个碳原子，双烷基磺酰胺基、双烷基胺基或双烷基氨基甲酰基（其中两个烷基可能相同或不同，每个含有1至4个碳原子），含有2至6个碳原子的烷酰基、烷氧羰基、烷氧羰胺基或烷基氨基甲酰基，或羟基、甲酰基、硝基、三氟甲基、芳基、苄氧羰胺基、氨基、磺酰胺基、氰基、四唑-5-基、羧基、氨基甲酰基或芳酰基，n代表整数1、2或3，是具有药理特性的新化合物，特别是在治疗由组织固定抗体与特定抗原相互作用所表现出的呼吸系统疾病的治疗中具有价值的特性。
• Total synthesis of Neocosmosin A
  作者：Manmohan Reddy Depa、Suneetha Potla、Umesh C. Narkhede、Vinod D. Jadhav、Gattu Sridhar、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952435

  日期：2021.9.17

  Abstract An alternative synthetic route to (−)-Neocosmosin A has been synthesized from commercially available (R)-propylene oxide and 4-Methoxysalicylic acid as starting materials. The key steps involved in the synthesis are alkylation of 1,3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization.

  摘要 (-)-Neocosmosin A 的替代合成路线已由市售的 ( R )-环氧丙烷和 4-甲氧基水杨酸作为起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化。
• Correlation of hydrogen-bonding propensity and anticancer profile of tetrazole-tethered combretastatin analogues
  作者：Ganesh S. Jedhe、Debasish Paul、Rajesh G. Gonnade、Manas K. Santra、Ernest Hamel、Tam Luong Nguyen、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.004

  日期：2013.8

  of 1,5-disubstituted tetrazole-tethered combretastatin analogues with extended hydrogen-bond donors at the ortho-positions of the aryl A and B rings were developed and evaluated for their antitubulin and antiproliferative activity. We wanted to test whether intramolecular hydrogen-bonding used as a conformational locking element in these analogues would improve their activity. The correlation of crystal

  一系列 1,5-二取代四唑束缚的考布他汀类似物在邻位具有扩展的氢键供体开发了芳基 A 和 B 环的 - 位并评估了它们的抗微管蛋白和抗增殖活性。我们想测试在这些类似物中用作构象锁定元件的分子内氢键是否会提高它们的活性。晶体结构与修饰类似物的抗微管蛋白和抗增殖谱的相关性表明，氢键介导的 A 环构象控制对生物活性有害。相比之下，虽然没有明确的证据表明 B 环上的分子内氢键增强了活性，但我们发现 B 环上的取代增加对抗微管蛋白和抗增殖活性有积极影响。在合成的各种类似物中，化合物5d和5e在 4-甲氧基苯基 B 环的邻位和间位具有氢键供体基团，是微管蛋白聚合的强抑制剂和具有微摩尔浓度IC 50值的抗增殖剂。
• Doporto et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4249,4253
  作者：Doporto et al.

  DOI：——

  日期：——