5α-cholest-7-ene | 40071-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-7-ene
• 英文别名: Δ⁷-cholestene；5α(H)-cholest-7-ene；5α-Cholest-7-en；5α-Cholesten-(7)；5α-Δ⁷-Cholesten；Δ⁷-Cholesten；5alpha-Cholest-7-ene；(5R,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 40071-65-6
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: APXXTQNUGVCUBV-VPANYUCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene 在 氢气 、 钯 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 Δ^8,14-cholestene
  参考文献：
  名称：

  Heats of Hydrogenation. I. Apparatus and the Heats of Hydrogenation of Bicyclo-[2,2,1]heptene, Bicyclo[2,2,1]heptadiene, Bicyclo[2,2,2]octene and Bicyclo[2,2,2]octadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a039
• 作为产物：
  描述：

  3β-(toluene-4-sulfonyloxy)-5α-cholest-7-ene 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5α-cholest-7-ene
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第四部分 甾族烯烃的制备及光谱

  摘要：

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。

  DOI：

  10.1039/j39660001266

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• Naturally occurring spiro steroid hydrocarbons
  作者：T.M. Peakman、N.A. Lamb、J.R. Maxwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99880-0

  日期：1984.1

  The 20R and 20S isomers of 12,14α-cyclo-12,13-seco-5α(H)-cholest-13(17)-ene and the 24-metyl homologues occur widely in deep sea sediments; their presence is further evidence for the widespread occurrence of acid catalysed rearrangements in marine sediments.

  12,14α-环-12,13-seco-5α（H）-胆甾13（17）-烯的20R和20S异构体和24-甲基同系物广泛存在于深海沉积物中; 它们的存在进一步证明了海洋沉积物中酸催化重排的广泛发生。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. Part CCXX. Synthesis and mass spectra of 5α-cholest-8(9)- and 8(14)-en-7-ones
  作者：Ian Midgley、Carl Djerassi

  DOI：10.1039/p19720002771

  日期：——

  spectroscopic evidence, it was shown that these samples are correctly formulated, whereas those reported earlier, by others, are not. Each of these enones undergoes a characteristic reaction in the mass spectrometer, and mechanisms for both diagnostically important processes are suggested.

  5α-Cholest-8（14）-en-7-one（II）的制备方法已知可生产真正的甾体Δ8 （14） -7-酮和Δ8 （9） -7-酮（I从该反应的副产物获得）。根据化学和光谱学证据，表明这些样品配方正确，而其他人先前报告的样品则不正确。这些烯酮中的每一个在质谱仪中都会经历特征性反应，并且提出了对两种诊断重要过程均起作用的机制。
• Steroids and walden inversion. Part XVI. The epimeric cholestan-7-ols
  作者：R. J. W. Cremlyn、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9540003515

  日期：——
• Barnes,M.H.; Whalley,W.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 828 - 832
  作者：Barnes,M.H.、Whalley,W.B.

  DOI：——

  日期：——