5α-Cholesten-(8,14)-on-(3) | 20853-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholesten-(8,14)-on-(3)
• 英文别名: 5α-Cholest-8(14)-en-7-on；5alpha-Cholest-8(14)-en-7-one；(5R,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 20853-61-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: IPXFYYYIRNVDOP-GSWSVIGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholesten-(8,14)-on-(3) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Δ^8,14-cholestene
  参考文献：
  名称：

  质谱分析中的结构和立体化学问题。第CCXX部分。5α-胆甾8（9）-和8（14）-en-7-one的合成及质谱

  摘要：

  5α-Cholest-8（14）-en-7-one（II）的制备方法已知可生产真正的甾体Δ8 （14） -7-酮和Δ8 （9） -7-酮（I从该反应的副产物获得）。根据化学和光谱学证据，表明这些样品配方正确，而其他人先前报告的样品则不正确。这些烯酮中的每一个在质谱仪中都会经历特征性反应，并且提出了对两种诊断重要过程均起作用的机制。

  DOI：

  10.1039/p19720002771
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5α-Cholesten-(8,14)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第十一部分。邻胆固醇的制备及红外光谱

  摘要：

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。

  DOI：

  10.1039/j39680002674

文献信息

• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 2617—The effect of stereochemistry on the course of the characteristic ringD fragmentation of steroid hydrocarbons
  作者：Donald G. Patterson、M. J. Haley、I. Midgley、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/oms.1210191102

  日期：1984.11

  AbstractThe ring D cleavage of the sterol skeleton with loss of carbon atoms 15, 16 and 17 together with the side‐chain is one of the most characteristic and structurally useful mass spectral features of steroids. It has been tacitly assumed that the hydrogen rearrangements accompanying this process are not sensitive to stereochemical changes. Using deuterium labeling it has now been demonstrated that the stereochemistry at various positions of the nucleus, notably 8, 9 and 14, strongly affects this process. Possible rationalizations for this unexpected observation are presented.