2-cyano-2-(4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl)acetamide | 1628708-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-(4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-2-(4-oxo-1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 1628708-17-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: UXCIPGGTSIECEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl)acetamide 在 amorphous carbon immobilized sulfonic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50 %的产率得到5-amino-7-oxo-11-phenyl-8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[a]carbazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性碳质材料分子内环化合成苯并[a]咔唑衍生物

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种使用固体酸性催化剂从 1,3-二酮、伯胺、苯乙二醛一水合物和丙二腈合成苯并[ a ]咔唑的新方法。该多组分反应提供了3-氰基乙酰胺吡咯作为中间体，然后通过分子内闭环形成苯并[ a ]咔唑。反应在240℃下进行2小时，得到目标产物，收率73%。由稻壳衍生的无定形碳和磺酸核（AC-SO 3 H）制成的固体酸催化剂上的酸性位点提供了最佳的活性。催化剂表面的酸性位点，包括羧酸、酚酸和磺酸，总酸度为4.606 mmol g -1 。AC-SO 3 H 表现出低成本、低毒性、多孔性、稳定性、调节灵活性和可重复使用性。

  DOI：

  10.1039/d3ra04943d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-2-环己烯-1-酮 、 3,4-二羟基苯乙酮 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-cyano-2-(4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺缩合、热环化和芳构化从芳基乙二醛和烯胺中取代苯并[a]咔唑和吲哚乙酸

  摘要：

  已经开发了一种两步法，其中环己酮稠合的 2-(3-吡咯基)-2-氰基乙酰胺，烯胺、芳基乙二醛和丙二腈的缩合产物，通过一个-分步热环化和钯催化芳构化。生物学上重要的吲哚乙酸衍生物也可以从相同的氰基乙酰胺的水解和芳构化中以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402085

文献信息

• Synthesis of 2-pyrolyl-2-hydroxy-2-cyanoacetamide through FeCl3–TBHP mediated hydroxylation of captodative stabilized radical intermediate
  作者：Subhendu Maity、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.074

  日期：2014.10

  using tert-butyl hydroperoxide as oxidant and ferric chloride as radical initiator. In this reaction the tert-butyl oxo radical abstracts hydrogen from the active methylene group of 2-pyrolyl-2-cyanoacetamides to generate a stable captodative radical intermediate. Then recombination of this radical intermediate with tert-butyl oxo radical followed by acid catalysed thermal elimination of the tert-butyl

  通过选择性的C H氧化，合成了一系列2-羟基-2-（4-氧代-1,2-二芳基-4,5,6,7-四氢-1 H -3-吲哚基）-2-氰基乙酰胺。氰基乙酰胺衍生物的活性亚甲基碳，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，氯化铁为自由基引发剂。在该反应中，叔丁基氧代自由基从2-吡咯基-2-氰基乙酰胺的活性亚甲基中提取氢，以生成稳定的capddative自由基中间体。然后，该自由基中间体与叔丁基氧代自由基重组，然后经酸催化热消除叔丁基，以高收率得到季羟基氰基乙酰胺衍生物。
• A greener approach for the synthesis of 3-cyanoacetamide pyrrole catalyzed by amorphous carbon-supported sulfonic acid
  作者：Hai Truong Nguyen、Tan Van Le、Phat Ngoc Nguyen、Khanh Ha Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Tan Le Hoang Doan、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d3nj01948a

  日期：——

  Amorphous carbon-supported sulfonic acid (AC–SO3H) is known as a new-generation solid catalyst with exceptional activity in organic synthesis. We report here the synthesis of sulfonated amorphous carbon, that possesses sulfonic acid groups, via the partial carbonization and then sulfonation of rice husk. The presence of –SO3H groups on the surface of the amorphous carbon significantly increased the

  无定形碳载磺酸（AC–SO 3 H）被称为新一代固体催化剂，在有机合成中具有优异的活性。我们在这里报道了通过部分碳化然后磺化稻壳合成具有磺酸基团的磺化无定形碳。无定形碳表面存在–SO 3 H基团，显着提高了有机合成中的催化活性。本研究中，AC-SO 3的催化活性评估了在丙酮中由 1,3-二酮、伯胺、一水合苯乙二醛和丙二腈合成 3-氰基乙酰胺吡咯的过程中的 H。我们研究了胺衍生物对反应结果和反应过程中副产物形成的影响。得到主产物，收率高达67%。还通过浸出测试评估了催化剂的活性，同时还研究了催化剂的回收和再利用效率，观察到活性下降可以忽略不计。