4-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol | 1562408-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1562408-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: OSPJSBBOUNOJJI-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47.368%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（III）通过C–H活化催化芳烃与7-氧杂苯并降冰片二烯和2-乙烯基环氧乙烷的CC偶联

  摘要：

  已经实现了Co（III）催化芳烃与应变环（如7-氧杂苯并降冰片二烯和2-乙烯基环氧乙烷）的温和C-C偶联。该转化被提议进行邻位C–H活化，烯烃插入以及随后的β-氧消除。广泛的合成有用的官能团是兼容的，因此提供了一个新的入口来访问各种2官能化的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01806

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 2-Vinyloxiranes: Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol5000764

  日期：2014.2.21

  A rhodium(III)-catalyzed C–C coupling between 2-vinyloxiranes and arenes directed by different chelating groups has been realized via a C–H activation pathway. This reaction proceeded under conditions with a low catalyst loading, and allylic alcohols were isolated as the coupling products. A series of benzoazepanes has been synthesized by following this coupling.

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。
• Cobalt(III)-Catalyzed Fast and Solvent-Free C–H Allylation of Indoles Using Mechanochemistry
  作者：Xinpeng Jiang、Jinkang Chen、Weijie Zhu、Kang Cheng、Yong Liu、Wei-Ke Su、Chuanming Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01695

  日期：2017.10.6

  Mechanochemical conditions have been applied to a highly efficient cobalt(III)-catalyzed C–H bond activation for the first time. In a subsequent step to the olefin insertion and β-oxygen elimination, N-pyrimidinylindoles were allylated with vinylethylene carbonates in the absence of organic solvent under high-speed ball-milling condition. As the reaction afforded the desired products in up to 98% yields

  机械化学条件已首次应用于高效钴（III）催化的CH键的活化。在烯烃插入和β-氧消除的后续步骤中，在不存在有机溶剂的情况下，在高速球磨条件下，将N-嘧啶二炔吲哚与碳酸乙烯基亚乙酯烯丙基化。由于该反应可在短时间内以高达98％的产率提供所需的产物，因此该方法构成了对环境的友好且有力的替代方法，可替代基于溶液的常规方法。