phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{2-[4-((E)-6-iodohex-5-enyloxy)phenyl]ethyl}-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl methyl ester | 1301696-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{2-[4-((E)-6-iodohex-5-enyloxy)phenyl]ethyl}-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl methyl ester
• 英文别名: phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{2-[4-((E)-6-iodohex-5-enyloxy)phenyl]ethyl}-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethylester；(R/S)-phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{2-[4-((E)-6-iodo-hex-5-enyloxy)-phenyl]-ethyl}-2-methyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl ester；ditert-butyl [4-[2-[4-[(E)-6-iodohex-5-enoxy]phenyl]ethyl]-2-methyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl phosphate
• CAS: 1301696-77-4
• 化学式: C₂₇H₄₃INO₆P
• 分子量: 635.52
• InChiKey: VPZTVDMXRQADEI-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{2-[4-((E)-6-iodohex-5-enyloxy)phenyl]ethyl}-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以71 mg的产率得到phosphoric acid mono-{2-amino-2-hydroxymethyl-4-[4-((E)-6-iodohex-5-enyloxy)phenyl]butyl} ester
  参考文献：
  名称：

  BZM055，一种碘化放射性示踪剂，用于髓磷脂和FTY720脑分布的PET和SPECT成像

  摘要：

  FTY720（芬戈莫德，Gilenya®）是一种鞘氨醇1-磷酸（S1P）受体调节剂，在多发性硬化症患者口服后显示出显着的治疗功效。由于FTY720不包含其PET或SPECT放射性同位素的半衰期与其药代动力学性质兼容的任何原子，因此不能直接用于成像。相反，我们建议使用BZM055作为替代示踪剂，以研究其在患者中的药代动力学和器官分布，并考虑到FTY720积累在髓鞘中，用于髓鞘成像。BZM055（2 a，2- iodo -FTY720）可以轻松地用123 I（用于SPECT）或124进行放射性标记我（用于PET）。它不仅紧密模拟了FTY720的药代动力学和器官分布，而且还紧密模拟了FTY720的亲和力，对S1P受体的选择性，磷酸化动力学以及整体理化特性。[ 123 I] BZM055目前正在开发用于临床成像。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000477
• 作为产物：
  描述：

  (4-{2-[4-((E)-6-iodohex-5-enyloxy)phenyl]ethyl}-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methanol 在 四氮唑 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{2-[4-((E)-6-iodohex-5-enyloxy)phenyl]ethyl}-2-methyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BZM055，一种碘化放射性示踪剂，用于髓磷脂和FTY720脑分布的PET和SPECT成像

  摘要：

  FTY720（芬戈莫德，Gilenya®）是一种鞘氨醇1-磷酸（S1P）受体调节剂，在多发性硬化症患者口服后显示出显着的治疗功效。由于FTY720不包含其PET或SPECT放射性同位素的半衰期与其药代动力学性质兼容的任何原子，因此不能直接用于成像。相反，我们建议使用BZM055作为替代示踪剂，以研究其在患者中的药代动力学和器官分布，并考虑到FTY720积累在髓鞘中，用于髓鞘成像。BZM055（2 a，2- iodo -FTY720）可以轻松地用123 I（用于SPECT）或124进行放射性标记我（用于PET）。它不仅紧密模拟了FTY720的药代动力学和器官分布，而且还紧密模拟了FTY720的亲和力，对S1P受体的选择性，磷酸化动力学以及整体理化特性。[ 123 I] BZM055目前正在开发用于临床成像。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000477

文献信息

• [EN] FTY720 HALOGENATED DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HALOGÉNÉS DE FTY720
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011070066A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  There is provided new iodo- or bromo-compounds and their use as diagnostic agents and imaging agents for diseases or disorders where S1P receptor expression is altered.

  提供了新的碘或溴化合物，并将它们用作诊断剂和成像剂，用于S1P受体表达发生改变的疾病或疾病的诊断。
• FTY720 HALOGENATED DERIVATIVES
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20120244071A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  There are provided new iodo- and bromo-compounds, and their use as diagnostic agents and imaging agents for diseases and disorders wherein S1P receptor expression is altered.

  提供了新的碘和溴化合物，并将其用作诊断剂和成像剂，用于表达S1P受体发生改变的疾病和疾病的诊断和成像。