三氟甲磺酰溴 | 15458-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 三氟甲磺酰溴
• 英文名称: trifluoromethanesulfonyl bromide
• 英文别名: trifluoromethylsulfonyl bromide；Trifluormethylsulfonylbromid；trimethylsilyl bromide；TMSBr
• CAS: 15458-53-4
• 化学式: CBrF₃O₂S
• 分子量: 212.975
• InChiKey: IMNIECVIVJOTBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 三氟甲磺酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.2h， 以95%的产率得到2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SULFONYLATION OF A HYDROXYLATED ORGANIC COMPOUND

  摘要：

  本发明的主题是一种对羟基有机化合物进行磺酰化的方法。该发明更特别地涉及一种对羟基有机化合物进行三氟甲磺酰化的方法。该发明特别适用于全氟烷基羟基化合物。本发明的羟基有机化合物磺酰化方法的特点在于，在有机介质中，与一种非均相无机碱存在的情况下，将该化合物与磺酰化试剂反应。

  公开号：

  US20110190542A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 三氟甲磺酰溴
  参考文献：
  名称：

  非対称イミド三級アンモニウム塩の製造方法

  摘要：

  提供一种制备高选择性制造非对称亚磷酸酰胺三级铵盐的方法，该方法是通过在有机碱的存在下使式（2）中所示的亚磷酸酰胺与式（3）中所示的磺酰氯反应来制备式（1）中所示的非对称亚磷酸酰胺三级铵盐。【R1和R2各自独立地是卤素基、烷基、烷氧基等；式（3）中的R2至少一个是卤素基；R3是三甲基硅基或H；n为1或2；M1 n+为三级铵阳离子】。

  公开号：

  JP2018177670A
• 作为试剂：
  描述：

  丁烯-2-醛 、 1,3-丙二醇 在 三氟甲磺酰溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 以85%的产率得到1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190

文献信息

• Facile synthetic route to fluoroalkylated carboranes by copper-catalyzed reaction of fluoroalkane sulfonyl bromides with allyl carboranes
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Andrey A. Tyutyunov、Lily F. Ibragimova、Elena G. Kononova、Evgeny G. Rys

  DOI：10.1016/j.poly.2019.08.004

  日期：2019.10

  Abstract Fluoroalkanesulfonyl bromides, RFSO2Br, RF = CF3, CF2CO2Et, CF2CF2OCH3, were used for addition of fluoroalkyl groups to the double bonds of allylcarboranes. These synthetic transformations were smoothly proceeded in good yields using the copper-catalysis approach to afford a variety of bromofluoroalkyl-containing target molecules. Nucleophilic substitution of the bromo substituent in some

  摘要氟代烷烃磺酰溴RFSO2Br，RF = CF3，CF2CO2Et，CF2CF2OCH3用于将氟烷基加成到烯丙基碳硼烷的双键上。使用铜催化方法可以顺利地以高收率顺利进行这些合成转化，从而提供各种含溴氟烷基的目标分子。在某些制备的化合物中，溴取代基的亲核取代被证明可导致进一步的碳硼烷官能化。
• The electrophilic trifluoromethyl radical cf3 application of the dual-parameter equation to the correlation analysis of relative rates of the trifluoromethylbromo addition reactions to 14 p-y-substituted phenylacetylenes
  作者：Xi-Kui Jiang、Guo-Zhen Ji、John Rong-Yuan Xie

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03482-3

  日期：1996.8

  A rigorous procedure was applied to the measurement of the relative rates, i.e., kr(Y) = kY/kH, of the trifluoromethylbromo addition reactions to 14p-Y-substituted phenylacetylenes (1-Y, with Y =F, Cl, Br, Me, Bu, OMe, SMe, SiMe3, CF3, CN, NO2, SOMe, COMe and CO2Me). The reaction was run in cyclohexane under nitrogen at 55 ±0.5 °C and was initiated by di-t-butylperoxy-oxalate. Correlation analysis

  一个严格的过程应用于相对速率的测量，即，ķ - [R（Y）= ķ ý / ķ ħ，所述trifluoromethylbromo加成反应至14中的p -Y-取代phenylacetylenes（1-Y ，其中Y = F， Cl，Br，Me，Bu，OMe，SMe，SiMe 3，CF 3，CN，NO 2，SOMe，COMe和CO 2 Me）。该反应在55±0.5℃的氮气氛下在环己烷中进行，并由过氧化草酸二叔丁基酯引发。数据的相关分析表明，自旋效应也在该加成反应的过渡状态下起作用，并且双参数方程式适用于该反应。
• Overcoming the Potential Window-Limited Functional Group Compatibility by Alternating Current Electrolysis
  作者：Sachini Rodrigo、Atanu Hazra、Jyoti P. Mahajan、Hien M. Nguyen、Long Luo

  DOI：10.1021/jacs.3c05802

  日期：2023.10.11

  such potential window-limited functional group compatibility. Using alkene heterodifunctionalization as a model system, we design and demonstrate a series of AC-driven reactions that add two functional groups sequentially and separately under the cathodic and anodic pulses, including chloro- and bromotrilfuoromethylation as well as chlorosulfonylation. We discovered that the oscillating redox environment

  电合成方法的官能团兼容性通常受其潜在反应窗口的限制。在这里，我们报道了交流电 （AC） 电解可以克服这种潜在的窗口受限官能团兼容性。使用烯烃异质二官能化作为模型系统，我们设计并演示了一系列 AC 驱动的反应，这些反应在阴极和阳极脉冲下依次和分别添加两个官能团，包括氯和溴苯醚甲基化以及氯磺酰化。我们发现，交流电解过程中的振荡氧化还原环境允许氧化还原活性官能团在上一步氧化或还原后再生。因此，即使氧化还原不稳定官能团（如吡咯、醌和芳基硫醚）落在反应电位窗口内，它们在交流电解条件下也能耐受，从而获得合成有用的产率。循环伏安法研究证实，产品产量受到氧化还原循环过程中起始材料再生程度的限制。我们的研究结果为提高电合成中的官能团相容性开辟了一条新途径，并显示了从伏安图特征预测交流电解下产物产率的可能性。
• 一种高纯全氟烷基磺酰溴的制备方法
  申请人：山东重山光电材料股份有限公司

  公开号：CN115521232A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及高纯全氟烷基磺酰溴的制备方法。包括如下步骤：(1)以1‑溴代全氟烷烃或1‑碘代全氟烷烃作为反应原料，在溶剂存在下，与连二亚硫酸钠反应，得到反应液；(2)萃取反应液，有机相脱溶得到中间体全氟烷基亚磺酸钠；(3)配制全氟烷基亚磺酸钠水溶液，加入溴化盐，并通入氯气，析出全氟烷基磺酰溴。本发明首先制备了中间体全氟烷基亚磺酸钠盐，并对中间体采用高效高收率、成本低的溴化反应制备出了收率高、产品纯度好、可实现工业化生产的全氟烷基磺酰溴。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——