tert-butyldimethyl((5-phenylhex-5-en-1-yl)oxy)silane | 1598414-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((5-phenylhex-5-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tertbutyldimethyl((5-phenylhex-5-en-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1598414-00-6
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: XCVSYAGAXPEIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((5-phenylhex-5-en-1-yl)oxy)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸锰水合物 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-((4-methylpyridin-2-yl)sulfonyl)-2,3,3',4',5',6'-hexahydro-1H-spiro[isoquinoline-4,2'-pyran]
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的顺序开环和 Pictet-Spengler 反应构建 4-螺环化四氢异喹啉骨架

  摘要：

  已经开发了涉及氮丙啶的顺序开环和 Pictet-Spengler 反应的逐步环化，用于合成 4-螺环化四氢异喹啉化合物（22 个例子）。该策略的新特点包括键合效率和环化效率高、底物范围广、条件温和以及产物中环尺寸的通用性好。

  DOI：

  10.1039/d1nj05031a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,4-bis(dicyclopentylphosphino)butane di-trifluoroborate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyldimethyl((5-phenylhex-5-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐和氯化物与电子无偏末端烯烃的镍催化 Mizoroki-Heck 反应：支化产物的高选择性

  摘要：

  在电子无偏烯烃的 Heck 反应中实现高选择性一直是一项长期挑战。使用镍催化的阳离子 Heck 反应，我们能够在广泛的芳基亲电试剂和脂肪族烯烃上实现对支化产物（在所有情况下≥19:1）的出色选择性。具有合适咬合角和空间分布的双齿配体是获得高支化/线性选择性的关键，而适当的碱抑制产物的烯烃异构化。尽管芳基三氟甲磺酸酯传统上用于进入阳离子 Heck 途径，但我们已经表明，通过使用三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯，我们可以实现催化镍配合物的反离子交换，从而获得更便宜和更稳定的芳基氯化物、甲磺酸盐、甲苯磺酸盐、

  DOI：

  10.1002/anie.201308391

文献信息

• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。
• A Stepwise Synthesis of Spiroindoline Compounds via Ring Opening of Aziridines and C−H Activation/Cyclization
  作者：Siyang Xing、Hanyu Xia、Chenyu Wang、Yuhan Wang、Lu Hao、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202001235

  日期：2021.2.16

  2‐disubstituted N‐sulfonylaziridines bearing OTBS groups and aryl groups at two different substitutions of the aziridine ring has been prepared. Based on them, a stepwise strategy involving ring opening of aziridines and C−H activation/cyclization has been developed for the general synthesis of spiroindoline pyrans and spiroindoline furans.

  制备了一种在氮丙啶环的两个不同取代基上带有OTBS基团和芳基的2,2-二取代N-磺酰基氮丙啶。在此基础上，已开发出涉及氮丙啶开环和CH活化/环化的逐步策略，用于螺环吲哚吡喃和螺环吲哚呋喃的一般合成。
• Conjugated Microporous Polymer as Heterogeneous Ligand for Highly Selective Oxidative Heck Reaction
  作者：Yun-Bing Zhou、Yu-Qing Wang、Li-Chao Ning、Zong-Cang Ding、Wen-Long Wang、Cheng-Ke Ding、Ren-Hao Li、Jun-Jia Chen、Xin Lu、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jacs.7b00643

  日期：2017.3.22

  catalytic ligand for the PdII-catalyzed oxidative Heck reaction with high linear selectivity. The linear selectivity of CMP-1 is about 30 times higher than that of bipyridine-based monomer ligand. This work opens a new front of using CMP as an intriguing platform for developing highly efficient catalysts in controlling the regioselectivity in organic reactions.

  设计并合成了一系列含有 C≡C 键的吡啶型配体用于选择性氧化 Heck 反应。这些配体被用作功能单元并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。6,6'-二碘-2,2'-联吡啶和1,3,5-三乙炔苯通过Sonogashira交叉偶联策略缩聚得到CMP-1材料。所得的 CMP-1 用作 PdII 催化的氧化 Heck 反应的多相催化配体，具有高线性选择性。CMP-1 的线性选择性比基于联吡啶的单体配体高约 30 倍。这项工作开辟了使用 CMP 作为开发高效催化剂控制有机反应区域选择性的有趣平台的新前沿。
• Iridium(I)-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkenes: Efficient Access to Cyclic Systems Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：David F. Fernández、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.201705105

  日期：2017.8.1

  wide variety of cyclic systems featuring methyl-substituted quaternary stereocenters is described. The method relies on the use of a cationic IrI–bisphosphine catalyst, which promotes a carboxamide-assisted activation of an olefinic C(sp2)−H bond followed by exo-cyclization to a tethered 1,1-disubstituted alkene. The extension of the method to aromatic and heteroaromatic C−H bonds, as well as developments

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。