2-甲氧基苯甲酸叔丁酯 | 16537-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-methoxybenzoate
• CAS: 16537-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BQFFOUQBTAMINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸叔丁酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₂₀H₂₄O₃
  参考文献：
  名称：

  通过芳基格氏试剂亲核芳族取代 2-甲氧基苯甲酸叔丁酯实际合成高位阻 2-羧酸联苯酯

  摘要：

  芴酮衍生物 (OPC-34165) 对周围和中枢神经系统退化具有有效的修复和保护活性。描述了 2-甲氧基苯甲酸叔丁酯与芳基格氏试剂在回流 THF-甲苯中的 SNAr 反应合成 OPC-34165 的关键中间体联苯-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/op0001279
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 邻甲氧基苯乙腈 在 Zr₆(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(OH)₆(H₂O)₆(IDA)₃ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2-甲氧基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型的锆-吲唑-羧酸盐配位聚合物，作为脱氢环化和氧化偶联的高效催化剂

  摘要：

  有效配体的开发对于配位聚合物的广泛应用至关重要。本文中，我们报道了衍生自1-（羧甲基）-1H-吲唑-5-羧酸的锆（Ⅳ）配位聚合物（Zr-IDA）的制备，结构表征和催化应用。Zr-IDA催化剂由多孔且高度结晶的颗粒组成，其准球形形态在100 nm附近，并且FT-IR和XPS揭示Zr与O和N均具有配位作用。令我们高兴的是，Zr-IDA催化剂在苄基氰化物与叔丁基过氧化氢的氧化偶合中获得了优异的活性，选择性和稳定性，从而得到叔丁基过酸酯，邻苯二胺与芳香醇的脱氢环化得到了芳烃。 1，2-二取代的苯并咪唑衍生物。进行了进一步的研究，以阐明反应机理并深入了解已开发的催化系统。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900349

文献信息

• Silver/manganese dioxide nanorod catalyzed hydrogen-borrowing reactions and <i>tert</i>-butyl ester synthesis
  作者：Huanhuan Luo、Yike Yang、Bobin Yang、Zhaojun Xu、Dawei Wang

  DOI：10.1177/1747519821989963

  日期：2021.7

  hydrogen-borrowing reactions in high yields and are also effective for the synthesis of tert-butyl esters from aryl cyanides and tert-butyl hydroperoxide in a short period of time. Mechanistic experiments revealed that this catalytic system acts as a Lewis acid in hydrogen-borrowing reactions, while the synthesis of tert-butyl esters occurs through a radical pathway. This is the first report on the excellent catalytic

  合成了银/二氧化锰（[受电子邮件保护] 2）纳米棒，并通过扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线粉末衍射和X射线光电子光谱对其进行了表征。发现[受电子邮件保护的] 2个纳米棒可以高产率地实现氢借入反应，并且还可以在短时间内有效地由芳基氰化物和叔丁基氢过氧化物合成叔丁基酯。机理实验表明，该催化体系在氢借位反应中起路易斯酸的作用，而叔丁基的合成丁酯通过自由基途径发生。这是关于[电子邮件保护的] 2纳米棒作为催化剂的出色催化活性的第一份报告。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。
• Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles
  作者：Derrick L. J. Clive、Rajesh Sunasee、Zhenhua Chen

  DOI：10.1039/b803308k

  日期：——

  A general method is described for indirectly effecting radical carbocyclization of an alkyl chain onto an aromatic ring. Birch reductive-alkylation of aromatic tert-butyl esters with α,ω-dibromides, chromium(VI)-mediated oxidation of the resulting 1,4-dienes and Finkelstein displacement of Br− with NaI gives cross-conjugated ketones that undergo radical cyclization. The products are easily aromatized to phenols by silylation, Saegusa oxidation and treatment with BiCl3.H2O. A special feature of the route is that it allows attachment of a substituent to the original aromatic ring in place of the phenolic oxygen of the normal product.

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。
• Transition-Metal-Free Alkoxycarbonylation of Aryl Halides
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Anxing Ding、Lijun Lu、Borui Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201206518

  日期：2012.12.7

  Transitions: The title reaction has been developed for the synthesis of a variety of tert‐butyl benzoates by employing 1,10‐phenanthroline as an additive. Various functional groups were tolerated and heteroaryl iodides were also suitable substrates. Preliminary mechanism studies were conducted and indicate the participation of radical intermediates.

  过渡反应：通过使用1,10-菲咯啉作为添加剂，开发了标题反应，用于合成多种苯甲酸叔丁酯。耐受各种官能团，杂芳基碘化物也是合适的底物。进行了初步的机制研究，并指出了自由基中间体的参与。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÉTA-LACTAMASES
  申请人：NOVARTIS INT PHARM LTD

  公开号：WO2010130708A9

  公开（公告）日：2011-01-13