α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-acetyl-ferrocene | 566181-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-acetyl-ferrocene
• 英文别名: α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetylferrocene；α-1H-1,2,4-triazol-1-yl-acetylferrocene；α-triazolylacetylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone;iron(2+)
• CAS: 566181-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FeN₃O
• 分子量: 295.124
• InChiKey: JYRJXIIYNGPKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-acetyl-ferrocene 在 n-BuLi 、 diisopropylamine 、 Me₃SiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到α-bromo-α-1H-1,2,4-triazol-1-yl-acetylferrocene
  参考文献：
  名称：

  新型含二茂铁基噻唑亚胺衍生物的合成及生物活性研究

  摘要：

  通过取代苯甲醛的缩合反应合成了一系列新型的N-取代的亚苄基-4-亚铁茂基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-1,3-噻唑-2-胺衍生物用2-氨基-4-二茂铁基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-1,3-噻唑进行表征，并通过1 H NMR，X射线衍射和元素分析进行​​表征。生物测定的结果表明，某些标题化合物表现出一定程度的植物生长调节和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2-chloro-1-ferrocenylethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-acetyl-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  新型含二茂铁基的1-苯基-3-二茂铁基-4-三唑基-5-芳基-二氢吡唑衍生物的合成，结构和抗菌活性

  摘要：

  由乙酰基二茂铁制备了一系列取代的含二茂铁的丙烯酮。随后，将这些丙烯酮与苯肼缩合，得到所需的二氢吡唑衍生物，其结构已通过光谱数据和晶体X射线衍射分析表征。筛选了它们的抗菌活性。还讨论了通过在N-1处进行初始反应以生成二氢吡唑衍生物以及通过在N-2处进行初始反应以生成中间体而将1,4-苯肼加入这些丙烯酮中的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00154-2

文献信息

• Synthesis, characterization, and biological evaluation of novel ferrocene-triadimefon analogues
  作者：Zhong Jin、Yan Hu、Aihong Huo、Weifeng Tao、Ling Shao、Jianbing Liu、Jianxin Fang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.029

  日期：2006.5

  In order to improve biological behavior of the 1H-1,2,4-triazole derivatives, a series of new ferrocene-analogues of commercial triadimefon were synthesized and their antifungal and plant growth regulatory activities evaluated. These organometallic analogues showed lower antifungal activity than parent triadimefon, but exhibited promising plant growth regulatory activity. (c) 2005 Published by Elsevier B.V.
• Synthesis and Evaluation of Novel Ferrocenyl Thiazole Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Ling Shao、Xin Zhou、Yan Hu、Zhong Jin、Jianbing Liu、Jian‐xin Fang

  DOI：10.1080/15533170600651405

  日期：2006.5.1

  Novel ferrocenyl-containing thiazole derivatives have been synthesized from 2-amino-4-ferrocenyl-5-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-1,3-thiazole and substituted benzoyl chloride. The structures of these compounds have been characterized by H-1 NMR, elemental analysis and X-ray diffraction analysis. Evaluation of anticancer activities showed that some of them possessed some degree of anticancer activity.