1-(4-nitrophenyl)-3-(4-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl}phenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(4-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl}phenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-[4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl]phenyl]urea；1-(4-nitrophenyl)-3-[4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl]phenyl]urea
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃N₄O₅S
• 分子量: 480.424
• InChiKey: JCCOKLQZKHCTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-(4-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl}phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶抑制剂作为潜在的抗结核药

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NadE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NadE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NadE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NadE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NadE的90

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.012