4-氨基-N-(3-三氟甲基苯基)-苯磺酰胺 | 339-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(3-三氟甲基苯基)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-amino-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide；sulfanilic acid-(3-trifluoromethyl-anilide)；Sulfanilsaeure-(3-trifluormethyl-anilid)；N-(3-trifluoromethylphenyl)-4-aminobenzenesulfonamide；3-Fluoro-3'-trifluoromethyl-sulfanil-anilide；3'-(Trifluoromethyl)sulfanilanilid；4-Amino-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-benzenesulfonamide；4-amino-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 339-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₂S
• mdl: MFCD00204069
• 分子量: 316.304
• InChiKey: HLQMPESPBXMWOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117.5 °C
• 沸点：
  435.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-(3-三氟甲基苯基)-苯磺酰胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 4-oxo-N-(pyridin-3-ylmethyl)-6-(N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfamoyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamides as BACE-1 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies

  摘要：

  In this work, we report a series of new 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide derivatives as,beta-secretase (BACE-1) inhibitors. Supported by docking study, a small library of derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in vitro. The studies revealed that the most potent analog 14e (IC50 = 1.89 mu M) with low cellular cytotoxicity and high predicted blood brain barrier permeability, could serve as a good structure for further modification.(c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.025
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以41.83%的产率得到4-氨基-N-(3-三氟甲基苯基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamides as BACE-1 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies

  摘要：

  In this work, we report a series of new 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide derivatives as,beta-secretase (BACE-1) inhibitors. Supported by docking study, a small library of derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in vitro. The studies revealed that the most potent analog 14e (IC50 = 1.89 mu M) with low cellular cytotoxicity and high predicted blood brain barrier permeability, could serve as a good structure for further modification.(c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.025

文献信息

• Substituted oxidole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06369086B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates generally to novel substituted oxindole compounds and compositions. Such compounds and compositions have utility as pharmacological agents in treating diseases or conditions alleviated by the inhibition or antagonism of protein kinase activated signalling pathways. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit protein tyrosine kinase and protein serine/threonine kinase inhibition, and which are useful in inhibiting tumor growth via inhibition of such kinases as well as protecting a patient undergoing chemotherapy from chemotherapy induced alopecia.

  本发明总体上涉及新颖的取代吲哚化合物和组合物。这类化合物和组合物作为治疗药物，在治疗通过抑制或拮抗蛋白激酶激活的信号通路而缓解的疾病或状况方面具有效用。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚化合物，这些化合物表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制作用，并且可用于通过抑制这些激酶来抑制肿瘤生长，以及保护接受化疗的患者免受化疗引起的脱发。
• Design, synthesis, and evaluation of substituted nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) synthetase inhibitors as potential antitubercular agents
  作者：Xu Wang、Yong-Mo Ahn、Adam G. Lentscher、Julia S. Lister、Robert C. Brothers、Malea M. Kneen、Barbara Gerratana、Helena I. Boshoff、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.012

  日期：2017.9

  value of 90 µM against Mtb NadE. Our modeling results show that these urea-sulfonamides potentially bind to the intramolecular ammonia tunnel, which transports ammonia from the glutaminase domain to the active site of the enzyme. This hypothesis is supported by data showing that, even when treated with potent inhibitors, NadE catalysis is restored when treated with exogenous ammonia. Most of these compounds

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）合成酶催化NAD +生物合成的最后一步。NAD +的消耗对活跃和休眠的结核分枝杆菌（Mtb）均具有杀菌作用。通过抑制Mtb的NAD +合成酶（NadE），我们期望消除NAD +的产生，这将导致生长和非复制Mtb的细胞死亡。已经研究了NadE抑制剂对各种病原体的抑制作用，但很少针对Mtb进行过测试。在这里，我们报道了先前由Brouillette等人报道的一系列脲磺酰胺的扩展。在对接研究的指导下，末端苯环上的取代基发生了变化，以了解该位置上取代基的结构-活性关系。测试化合物作为重组Mtb NadE和Mtb全细胞的抑制剂。尽管母体化合物对Mtb NadE的抑制作用非常弱（IC 50  = 1000 µM），但我们发现优化后的效价提高了10倍。用4-硝基取代母体化合物苯环上的3,4-二氯基团可得到4f，这是该系列化合物中最有效的，其IC 50为50Mtb NadE的90
• [EN] SOX11 INHIBITORS FOR TREATING MANTLE CELL LYMPHOMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE SOX11 POUR TRAITER UN LYMPHOME À CELLULES DU MANTEAU
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2021257544A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Disclosed are compounds that are chemical inhibitors of SOX11. The compounds disclosed are useful in treatment of various cancers.

  公开的是一些化合物，它们是SOX11的化学抑制剂。所公开的化合物在治疗多种癌症方面是有用的。
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES AS PROTEIN TYROSINE KINASE AND AS PROTEIN SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES D'OXINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE ET DE LA SERINE/THREONINE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999015500A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Compounds of formula (I): wherein X is N, CH, CCF3, or C(C1-12 aliphatic); R4 is sulfonic acid, C1-12 aliphatic-sulfonyl, sulfonyl-C1-12 aliphatic, C1-12 aliphatic-sulfonyl-C1-6 aliphatic, C1-6 aliphatic-amino, R7-sulfonyl, R7-sulfonyl -C1-12 aliphatic, R7-aminosulfonyl, R7-aminosulfonyl-C1-12 aliphatic, R7-sulfonylamino, R7-sulfonylamino-C1-12 aliphatic, aminosulfonylamino, di-C1-12 aliphatic amino, di-C1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C1-12 aliphatic aminosulfonyl, di-C1-12 aliphatic amino, di-C1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C1-12 aliphatic aminosulfonyl-C1-12 aliphatic, (R8)1-3-Arylamino, (R8)1-3-Arylsulfonyl, (R8)1-3-Aryl-aminosulfonyl, (R8)1-3-Aryl-sulfonylamino, Het-amino, Het-sulfonyl, Het-aminosulfonyl, aminoiminoamino, or aminoiminoaminosulfonyl, R5 is hydrogen; and further wherein R4 and R5 are optionally joined to form a fused ring, pharmaceutical formulations comprising them and their use in therapy, especially in the treatment of diseases mediated by CDK2 activity, such as alopecia induced by cancer chemotherapy or radiotherapy.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I).X y est N, CH, CCF3, ou C(C1-12 aliphatique); R4 est acide sulfonique, C1-12 aliphatique sulfonyle, sulphonyle C1-12 aliphatique, C1-12 aliphatique sulfonyle-C1-16, aliphatique, C1-16 aliphatique-amino, R7-sulfonyle, R7-sulfonyle -C1-12 aliphatique, R7-aminosulfonyle, R7-aminosulfonyle-C1-12, aliphatique, R7-sulfonylamino, R7-sulfonylamino-C1-12 aliphatique, aminosulfonylamino, di-C1-12 aliphatique amino, di-C1-12 aliphatique aminocarbonyle, di-C1-12 aliphatique aminosulfonyle, di-C1-12 aliphatique amino, di-C1-12 aliphatique aminocarbonyle, di-C1-12 aliphatique aminosulfonyle C1-12 aliphatique, (R8)1-13-arylamino, (R8)1-13-arylsulfonyle, (R8)1-13-arylaminosulfonyle, (R8)1-13-arylsulfonylamino, het-amino, het-sulfonyle, het-aminosulfonyle, aminoiminoamino ou aminoiminoaminosulfonyle; R5 est hydrogène; en outre, R4 et R5 sont éventuellement réunis afin de former un cycle. L'invention concerne également des formulations pharmaceutiques qui renferment ces dérivés et leur utilisation thérapeutique, en particulier dans le traitement de maladies à médiation CDK2, telles que l'alopécie provoquée par la chimiothérapie ou la radiothérapie anticancéreuses.

  化合物的式子为(I)：其中X为N、CH、CCF3或C(C1-12脂肪基)；R4为磺酸、C1-12脂肪基磺酰、磺酰-C1-12脂肪基、C1-12脂肪基磺酰-C1-6脂肪基、C1-6脂肪基氨基、R7磺酰、R7磺酰-C1-12脂肪基、R7氨基磺酰、R7氨基磺酰-C1-12脂肪基、R7磺酰氨基、R7磺酰氨基-C1-12脂肪基、氨基磺酰氨基、双C1-12脂肪基氨基、双C1-12脂肪基氨基羰基、双C1-12脂肪基氨基磺酰、双C1-12脂肪基氨基、双C1-12脂肪基氨基羰基、双C1-12脂肪基氨基磺酰-C1-12脂肪基、(R8)1-3-芳基氨基、(R8)1-3-芳基磺酰、(R8)1-3-芳基氨基磺酰、(R8)1-3-芳基磺酰氨基、杂环氨基、杂环磺酰、杂环氨基磺酰、氨基亚氨基或氨基亚氨基磺酰；R5为氢；并且R4和R5可以选择性地连接形成融合环。其中药物制剂包括它们及其在治疗中的使用，特别是在CDK2活性介导的疾病治疗中，例如由癌症化疗或放疗引起的脱发。