methyl 2-bromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-bromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 2-bromo-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: KSXJGZMWEVLCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl 2-bromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用离子液体、[AcMIm]X 和硝酸铈铵 (CAN) 卤化羰基化合物

  摘要：

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。

  DOI：

  10.1071/ch07061

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Stereoselective 1,2‐Iodoalkylation of Alkynes
  作者：Jie‐Jie Liu、Ling Lan、Yu‐Ting Gao、Qi Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801636

  日期：2019.3.15

  visible‐light‐mediated and photocatalyst/initiator‐free addition to alkynes has been developed. An atom transfer radical addition (ATRA) mechanistic afforded a broad scope of valuable iodo‐substituted alkenyl derivatives with high E/Z‐selectivities, which are versatile intermediates for the synthesis of various tri‐ and tetra‐ substituted alkenes.

  已开发出可见光介导的和炔烃无光催化剂/引发剂的添加剂。原子转移自由基加成（ATRA）机理提供了广泛的有价值的具有高E / Z选择性的碘取代的烯基衍生物，它们是合成各种三和四取代的烯烃的通用中间体。
• A quick, mild and efficient bromination using a CFBSA/KBr system
  作者：Pan-Pan Jiang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1039/c6ra20217a

  日期：——

  chemistry and brominated compounds as building blocks are of paramount importance in organic synthesis. In our study, we have developed an efficient method of bromination by using a CFBSA/KBr system at room temperature in a short reaction time. Notably, this approach has been proven to be applicable to a range of substrates including 1,3-diketones and β-keto esters, phenols, aromatic amines and heteroarenes

  溴化是有机化学中的一个基本转变，而溴化化合物则是有机合成中最重要的组成部分。在我们的研究中，我们通过在室温下以短反应时间使用CFBSA / KBr系统开发了一种有效的溴化方法。值得注意的是，该方法已被证明适用于一系列底物，包括1,3-二酮和β-酮​​酯，苯酚，芳族胺和杂芳烃，具有良好或优异的收率。
• A green approach for efficient α-halogenation of β-dicarbonyl compounds and cyclic ketones using N-halosuccinimides in ionic liquids
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、P. Vishnu、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.141

  日期：2006.2

  Room temperature ionic liquids (ILs) are used as a green recyclable reaction media for the α-monohalogenation of 1,3-diketones, β-keto-esters and cyclic ketones with N-halosuccinimides in excellent yields in the absence of a catalyst. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• Amberlyst-15®-promoted efficient 2-halogenation of 1,3-keto-esters and cyclic ketones using N-halosuccinimides
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.140

  日期：2005.1

  A simple and rigid process has been developed for the alpha-monohalogenation of 1,3-keto-esters with N-halosuccinimides catalyzed by Amberlyst-15((R)) at room temperature to produce the corresponding 2-halo 1,3-keto-esters in high yields. This protocol also extended to alpha-halogenation of cyclic ketones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.