3α-acetoxy-17-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione | 3778-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-17-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 3α-Acetoxy-17-hydroxy-5β-pregnan-11,20-dion；17-Hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregnandion-(11.20)；[(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 3778-47-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: RSBZZVJLNTXCGU-PJPXKQQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-17-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3α-acetoxy-17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homo-5β-androstane-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Synthesis of D-Homosteroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a061
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-16α,17-epoxy-5β-pregnane-11,20-dione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α-acetoxy-17-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cortisone

  摘要：

  公开号：

  US02752339A1

文献信息

• The Faworskii rearrangement in the formation of 17-methyl steroids
  作者：N.L. Wendler、R.P. Graber、G.G. Hazen

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80006-x

  日期：1958.1

  of 17-bromo-20-keto pregnanes and the 17-methyletianic esters have been determined. The Faworskii rearrangement of the former to give the latter has been observed to be abnormal. It is suggested that C-17 → C-21 halogen transfer intervenes.

  已经确定了17-溴-20-酮孕烷和17-甲基酯的构型。观察到前者的Faworskii重排给出后者是异常的。建议进行C-17→C-21卤素转移。
• Isolierung von 3?, 17, 20?-Trioxy-pregnanon-(11) aus pathologischem menschlichem Harn. Steroide, 7. Mitteilung
  作者：M. Finkelstein、J. V. Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360607

  日期：——

  Die Isolierung von 3α, 17, 20α-Trioxy-pregnanon-(11) aus dem Harn von zwei weiblichen Pseudohermaphroditen wird beschrieben.

  描述了从两个雌性假两性人的尿液中分离3α，17、20α-三氧基-孕酮-（11）的方法。
• A New Method for the Preparation of 17(α)-Hydroxy-20-ketopregnanes
  作者：Lewis H. Sarett

  DOI：10.1021/ja01184a047

  日期：1948.4
• Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. XVI. Preparation of Cortisone and Related Compounds¹
  作者：Theodore H. Kritchevsky、David L. Garmaise、T. F. Gallagher

  DOI：10.1021/ja01122a060

  日期：1952.1
• Norymberski, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 762
  作者：Norymberski

  DOI：——

  日期：——