perfluoro-1,4-bis(pyrrol-1-yl)benzene | 148807-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: perfluoro-1,4-bis(pyrrol-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-di(N-pyrrolyl)tetrafluorobenzene；1-(2,3,5,6-Tetrafluoro-4-pyrrol-1-ylphenyl)pyrrole
• CAS: 148807-20-9
• 化学式: C₁₄H₈F₄N₂
• 分子量: 280.225
• InChiKey: SFXPRUZSOHIPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-1,4-bis(pyrrol-1-yl)benzene 、 六氟-2-丁炔 以 乙醚 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 7-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(pyrrol-1-yl)phenyl]-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 7-{4-[2,3-bis(trifluoromethyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-yl]-2,3,5,6-tetrafluorophenyl}-2,3-bis(trifluorophenyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaddition of N-substituted pyrroles with polyfluorinated substituents

  摘要：

  N-吡咯基钾与氟化亲电试剂反应，生成了含有多氟烷基、多氟烯基、多氟烷基磺酰基和多氟芳基取代的N-取代吡咯。N-多氟取代的吡咯在≥100°C下不发生异构化；它们被发现能够参与与全氟丁-2-炔的[4+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0063-z
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 六氟苯 在 氢化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以25%的产率得到1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaddition of N-substituted pyrroles with polyfluorinated substituents

  摘要：

  N-吡咯基钾与氟化亲电试剂反应，生成了含有多氟烷基、多氟烯基、多氟烷基磺酰基和多氟芳基取代的N-取代吡咯。N-多氟取代的吡咯在≥100°C下不发生异构化；它们被发现能够参与与全氟丁-2-炔的[4+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0063-z

文献信息

• Henrie, Robert N.; Yeager, Walter H., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 415 - 426
  作者：Henrie, Robert N.、Yeager, Walter H.

  DOI：——

  日期：——
• Hexapyrrolylbenzene and Octapyrrolylnaphthalene
  作者：H. A. M. Biemans、C. Zhang、P. Smith、H. Kooijman、W. J. J. Smeets、A. L. Spek、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/jo961192c

  日期：1996.1.1