dimethyl 2-((E)-2-nitroethenyl)-2-((2E)-2,4-pentadienyl)propanedioate | 953089-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((E)-2-nitroethenyl)-2-((2E)-2,4-pentadienyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-2-nitroethenyl]-2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]propanedioate
• CAS: 953089-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: FPPLYCMECWLVCZ-HHWLVVFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((E)-2-nitroethenyl)-2-((2E)-2,4-pentadienyl)propanedioate 在 正丁基锂 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-(3R,3aS,6aR)-6-(tert-butoxycarbonylmethyl)-1-(triethyl-silyloxy)-3-((2-toluenesulfonyl)ethyl)-tetrahydrocyclopenta[c]isoxazole-5,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联，硝基烯烃共轭加成/ [3 + 2]环加成法合成（±）-Scandine五环核

  摘要：

  已经合成了melodinus生物碱scandine的完整的五环核。合成策略具有两个关键步骤：（1）串联生成的硝基甲硅烷基硝酸盐进行串联硝基烯烃共轭加成/ [3 + 2]加成环和（2）芳基碘化物与γ-二取代的烯丙醇的分子内Heck反应，从而形成高度拥挤的四级立体异构中心，并同时形成醛。用该醛进行的分子内还原胺化完成了五环核。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600301
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-nitro-2-phenylselenylethyl)-2-((2E)-2,4-pentadienyl)propanedioate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 2-((E)-2-nitroethenyl)-2-((2E)-2,4-pentadienyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  串联，硝基烯烃共轭加成/ [3 + 2]环加成法合成（±）-Scandine五环核

  摘要：

  已经合成了melodinus生物碱scandine的完整的五环核。合成策略具有两个关键步骤：（1）串联生成的硝基甲硅烷基硝酸盐进行串联硝基烯烃共轭加成/ [3 + 2]加成环和（2）芳基碘化物与γ-二取代的烯丙醇的分子内Heck反应，从而形成高度拥挤的四级立体异构中心，并同时形成醛。用该醛进行的分子内还原胺化完成了五环核。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600301

文献信息

• A Tandem, Nitroalkene Conjugate Addition/[3+2] Cycloaddition Approach to the Synthesis of the Pentacyclic Core of (±)-Scandine
  作者：Scott E. Denmark、Jeromy J. Cottell

  DOI：10.1002/adsc.200600301

  日期：2006.11

  (1) a tandem nitroalkene conjugate addition/[3+2] cycloaddition of the resulting silyl nitronate and (2) an intramolecular Heck reaction of an aryl iodide with a γ-disubstituted allylic alcohol which set a highly congested, quaternary stereogenic center with the concomitant formation of an aldehyde. Intramolecular reductive amination with this aldehyde completed the pentacyclic core.

  已经合成了melodinus生物碱scandine的完整的五环核。合成策略具有两个关键步骤：（1）串联生成的硝基甲硅烷基硝酸盐进行串联硝基烯烃共轭加成/ [3 + 2]加成环和（2）芳基碘化物与γ-二取代的烯丙醇的分子内Heck反应，从而形成高度拥挤的四级立体异构中心，并同时形成醛。用该醛进行的分子内还原胺化完成了五环核。