4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate | 681035-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate
• 英文别名: p-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate；4-(Trifluoromethyl)benzyl 2,2,2-trifluoroacetate；[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 681035-98-3
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₂
• 分子量: 272.147
• InChiKey: NUJQXNDSSLTNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate 在 trans-[(2,6-bis(di-tert-butylphosphinomethyl)pyridine)Fe(H)2(CO)] 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铁催化酯加氢。铁钳配合物催化的三氟乙酸酯的轻度，选择性和高效加氢生成醇

  摘要：

  近年来，仅使用贵金属基催化剂就可以实现酯的重要合成，对环境无害的氢化成醇。在这里，我们介绍了铁的第一个酯催化的加氢反应生成相应的醇，在有铁钳催化剂的情况下，在非常温和的条件下，有选择地，有效地进行了加氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311221
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j

文献信息

• Trifluoromethylated Vinylic and Aromatic Compounds from α-(Trifluoro­methyl)allyl Alcohols
  作者：Bernard R. Langlois、Sylvie Radix-Large、Stéphanie Kucharski

  DOI：10.1055/s-2004-815928

  日期：——

  α-(Trifluoromethyl)allylalcohols, easily available from α,β-unsaturated carbonyl compounds, are readily converted into γ-(trifluoromethyl)allyl thioethers, benzyl ethers, trifluoroacetates, and azides. A phenyl substituent at the γ-position to the hydroxyl function enhances their reactivity and the ease of S N 2' or S N 1' substitutions, whereas a phenyl ring at the u-position allows the BF 3 -mediated

  α-(三氟甲基)烯丙醇很容易从 α,β-不饱和羰基化合物中获得，很容易转化为 γ-(三氟甲基)烯丙基硫醚、苄基醚、三氟乙酸酯和叠氮化物。羟基官能团的 γ 位上的苯基取代基增强了它们的反应性和 SN 2' 或 SN 1' 取代的容易程度，而 u 位上的苯环允许 BF 3 介导的 (三氟甲基) 茚的合成。4-烷基-4-甲氧基-1-(三氟甲基)环六-2,5-二烯醇，很容易从4-烷基苯酚中获得，很容易转化为带有亲核取代基(MeO，Cl)的4-烷基(三氟甲基)苯。环或苄基位置。
• Unprecedented Iron-Catalyzed Ester Hydrogenation. Mild, Selective, and Efficient Hydrogenation of Trifluoroacetic Esters to Alcohols Catalyzed by an Iron Pincer Complex
  作者：Thomas Zell、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201311221

  日期：2014.4.25

  synthetically important, environmentally benign hydrogenation of esters to alcohols has been accomplished in recent years only with precious‐metal‐based catalysts. Here we present the first iron‐catalyzed hydrogenation of esters to the corresponding alcohols, proceeding selectively and efficiently in the presence of an iron pincer catalyst under remarkably mild conditions.

  近年来，仅使用贵金属基催化剂就可以实现酯的重要合成，对环境无害的氢化成醇。在这里，我们介绍了铁的第一个酯催化的加氢反应生成相应的醇，在有铁钳催化剂的情况下，在非常温和的条件下，有选择地，有效地进行了加氢反应。
• Palladium-Catalyzed, Asymmetric Mizoroki–Heck Reaction of Benzylic Electrophiles Using Phosphoramidites as Chiral Ligands
  作者：Zhigang Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja304099j

  日期：2012.7.25

  We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily scaled up. Several cyclic olefins worked well as olefin components. Thirty-one examples are included.

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。