perfluoro-1,1'-bicyclobut-1-enyl | 130128-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: perfluoro-1,1'-bicyclobut-1-enyl
• 英文别名: perfluoro-bicyclobutenyl；Deca-fluoro-1,1-bi(cyclobutene)；1,3,3,4,4-pentafluoro-2-(2,3,3,4,4-pentafluorocyclobuten-1-yl)cyclobutene
• CAS: 130128-83-5
• 化学式: C₈F₁₀
• 分子量: 286.072
• InChiKey: LAYACEPWZQXQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-1,1'-bicyclobut-1-enyl 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到Perfluoro-1,1':2',1'':2'',1'''-quatercyclobutylidene
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第47部分：全氟双环烯烃的反应

  摘要：

  电子不足的二烯3和4可通过以下方法获得脱氟全氟双环丁烯（1）和-戊叉（2）的使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），并且这些二烯具有很高的反应性。对于碱金属氟化物，4给出了可观察到的稳定阴离子，而3给出了低聚物。然而，在TDAE存在下，经由3获得了相应的氟化烯丙基阴离子。描述了3和4的进一步反应。

  DOI：

  10.1039/b007825p
• 作为产物：
  描述：

  perfluorobicyclobutylidene 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 perfluoro-1,1'-bicyclobut-1-enyl
  参考文献：
  名称：

  含环状全氟阴离子的电荷转移盐

  摘要：

  全氟双环戊烯基（1a）和-丁烯基（2a）与十甲基二茂铁（3 ）反应，分别得到电荷转移盐4和5；全氟六（三氟甲基）环戊二烯（6）形成含有C 5（CF 3）5阴离子的盐（8）。已经确定了盐4和5的晶体结构。两者都含有中心对称的反式-二烯自由基阴离子。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03335-1

文献信息

• Fluorinated di-enes
  作者：R.D. Chambers、J.F.S. Vaughan、S.J. Mullins、T. Nakamura、A.J. Roche

  DOI：10.1016/0022-1139(94)00412-9

  日期：1995.6

  Fluorinated di-enes may be obtained by the defluorination of some oligomers of F-alkenes and -cycloalkenes using tetrakis(dimethylamino)ethene. These di-enes are very susceptible to nucleophilic attack. Nucleophilic epoxidation of (4) gives a new diepoxide which undergoes a novel ring-opening reaction. Di-ene (4) forms cyclopentadienylide derivatives with di-functional carbon nucleophiles and a cyclopentadienylide

  氟化二烯可以通过使用四（二甲基氨基）乙烯对F-烯烃和-环烯烃的一些低聚物进行脱氟而获得。这些二烯非常容易受到亲核攻击。（4）的亲核环氧化产生新的二环氧化物，其经历新的开环反应。二烯（4）与双官能碳亲核试剂形成环戊二烯基化物衍生物，并且在显着的“一锅法”反应中从六氯丁二烯获得了环戊二烯基化物盐（17）。
• A synthesis of novel perfluorodienes
  作者：Mark W. Briscoe、Richard D. Chambers、Steven J. Mullins、Takayuki Nakamura、Frederick G. Drakesmith

  DOI：10.1039/c39900001127

  日期：——

  Oligomers of perfluoroalkenes are converted to dienes in good yields, using sodium amalgam; these dienes are highly susceptible to nucleophilic attack and can be excellent sources of heterocycles.

  使用钠汞齐，将全氟烯烃的低聚物以良好的收率转化为二烯。这些二烯极易受到亲核攻击，并且可能是杂环的极好来源。
• Reactions involving fluoride ion. Part 39. Reactions of perfluorinated dienes with oxygen and sulphur nucleophiles
  作者：Mark W. Briscoe、Richard D. Chambers、Steven J. Mullins、Takayuki Nakamura、Julian F. S. Vaughan

  DOI：10.1039/p19940003119

  日期：——

  The order of reactivity of perfluorinated dienes towards methanol is 3 > 21 and the process is activated by release of angle strain. The diene 1 is hydrolysed to give perfluorotetramethyl-furan and the corresponding thiophene, is obtained by an analogous process using K2S. Hydrolysis of compounds 2 and 3 yields diketones that are strong acids. Reactions of phenols and thiophenols with 1 give aryl ethers

  全氟二烯对甲醇的反应顺序为3 > 2 1，并且该过程通过释放角应变而被激活。水解二烯1得到全氟四甲基呋喃，相应的噻吩通过使用K 2 S的类似方法获得。化合物2和3的水解产生强酸二酮。苯酚和硫酚与1的反应生成芳基醚和硫化物，双官能亲核试剂与1发生反应，生成潜在的聚合物前体。
• Cyclic compounds from perfluoro-3,4-dimethylhexa-2,4-diene
  作者：R.D. Chambers、S.J. Mullins、F.G. Drakesmith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83766-5

  日期：1991.9
• Reactions involving fluoride ion. Part 38. New fluorinated dienes by defluorination
  作者：Mark W. Briscoe、Richard D. Chambers、Steven J. Mullins、Takayuki Nakamura、Julian F. S. Vaughan、Frederick G. Drakesmith

  DOI：10.1039/p19940003115

  日期：——

  The oligomers 2, 4 and 6. 6a, derived from tetrafluoroethene, octafluorocyclopentene, and hexafluorocyclobutene respectively, are converted into their corresponding dienes 7-9 by defluorination, using sodium amalgam. An alternative route using tetrakis(dimethylamino)ethene (TDAE) is also described and forms a fluoride salt of TDAE. The diene 7 shows a remarkably low extinction coefficient for UV absorption.