1,2-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 84307-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；2,3-dihydro-1,2-diphenylpyridin-4(1H)-one；1,2-Diphenyl-2,3-dihydropyridine-4(1h)-one；1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 84307-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VFZPMENGQQQIDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(+/-)-6-Methylthio-1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 Raney nickel W-2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的二苯基吡咯啉类似物

  摘要：

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00072-3

文献信息

• Direct one-pot reductive imination of nitroarenes using aldehydes and carbon monoxide by titania supported gold nanoparticles at room temperature
  作者：Jun Huang、Lei Yu、Lin He、Yong-Mei Liu、Yong Cao、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1039/c1gc15307b

  日期：——

  The direct one-pot reductive imination of nitroarenes with various aldehydes by a titania supported gold catalyst at room temperature using CO/H2O as a reducing agent is illustrated. This method is simple, economic, general and environmentally benign, thus resulting in practical advantages for the synthesis of imines and their derivatives.

  直接一锅还原 胺化 的 硝基芳烃 与各种 醛类 由二氧化钛支撑的金 催化剂 在室温下使用CO /高氧2 作为一个 还原剂被说明。该方法简单，经济，通用且对环境无害，因此在合成二甲亚砜时具有实际优势。亚胺 及其衍生物。
• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。
• Hydrogen-bonding catalysis of sulfonium salts
  作者：Shiho Kaneko、Yusuke Kumatabara、Shoichi Shimizu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08411g

  日期：——

  Although quaternary ammonium and phosphonium salts are known as important catalysts in phase-transfer catalysis, the catalytic ability of tertiary sulfonium salts has not yet been well demonstrated. Herein, we demonstrate...

  尽管在相转移催化中已知季铵盐和important盐是重要的催化剂，但是叔sulf盐的催化能力尚未得到充分证明。在这里，我们演示...
• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• Insight into the Modes of Activation of Pyridinium and Bipyridinium Salts in Non‐Covalent Organocatalysis
  作者：Robin Weiss、Tamara Golisano、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.1002/adsc.202100865

  日期：2021.10.19

  A series of pyridinium and bipyridinium salts were prepared and their catalytic properties were evaluated in the aza-Diels-Alder reaction between imines and Danishefsky diene. Depending on the substituents of the pyridinium/bipyridinium rings and on the nature of the counterion, two mechanisms of activation were demonstrated. In case of non-substituted rings, the substrate is activated through charge

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。